PROFESSOR

PAULO CESAR

PORTAL DE ESTUDOS EM QUÍMICA
 

DICAS PARA O SUCESSO NO VESTIBULAR: AULA ASSISTIDA É AULA ESTUDADA - MANTER O EQUILÍBRIO EMOCIONAL E O CONDICIONAMENTO FÍSICO - FIXAR O APRENDIZADO TEÓRICO ATRAVÉS DA RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS.

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SUPER-HERÓIS SINTÉTICOS
vs. SUPERBUGS


bactérias resistentesO grande vilão da humanidade bem poderia ser alguém como o grandalhão Godzilla ou, quem sabe, algum alienígena remanescente do filme Men in Black. Porém, para a medicina, o supervilão que ameaça a humanidade é muito menor que o ponto no final desta linha. São formas de vida minúsculas que, nos últimos anos, estão ficando cada vez mais poderosas e resitentes a tudo o que a medicina tem para oferecer.
 

Os vilãos que realmente ameaçam nossa sobrevivência são as inúmeras espécies de bactérias microscópicas que cohabitam não somente nossa vizinhança, mas também nossos corpos. Na maioria dos casos, as bactérias são inofensivas e, algumas vezes, até mesmo benéficas. Mas, as vezes, especialmente quando o sistema imunológico de nosso organismo está debilitado, as bactérias podem crescer e se multiplicar, saindo de controle, e causar uma infecção. A maioria de nós, então, sabe exatamente o que fazer: tomar um antibiótico! Certo?... Bem, nem tanto. Ninguém pode duvidar do Bactérias trocam genes entre sipoder e benefício trazido pelos antibióticos, desde que eles vieram ao mercado, em 1940. Mas os médicos alertam: as bactérias estão se tornando resistentes aos antibióticos conhecidos. Nos hospitais, uma variação do Staphylococcus (MRSA) ronda os corredores e salas cirúrgicas. Esta bactéria é imunde a praticamente todos os antibióticos disponíveis! Como escapar, então, destes novos "SuperBugs?". Os médicos descobriram que podiam, ainda, vencer estas bactérias com uma droga chamada vancomicina. Mas algumas internações hospitalares chamaram a atenção:
Em 1997, ocorreram 3 infecções (uma no Japão e duas nos EUA) de MRSA que eram resistentes mesmo a vancomicina. Estas bactérias eram, na verdade, resistentes aos mais de 100 tipos de antibióticos testados. Está na hora dos SUPERQUÍMICOS entrarem em ação!

Mecanismo de ação dos antibióticos I

 

Mecanismo de ação dos antibióticos II

af depict metabolic pathways in the cell that have been, or are proposed to be, targets for antibiotic action. a | Cell-wall biosynthesis: the intracellular steps of murein (peptidoglycan) biosynthesis are catalysed by the enzymes MurA–F and MurG (steps1–4). Peptidoglycan is a polymer of two hexoses (filled hexagons) — N-acetylglucosamine (GlcNac) and N-acetyl-muramic acid (MurNAc). Peptidoglycan units are transferred to a carrier lipid — bactoprenol-phosphate (orange circles) — which transports precursor molecules across the cell membrane, generating Lipids I and II. Sugars and phosphates are added by transglycosylation and pyrophosphorylation (steps 5 and 6), and finally, a peptide bond between the peptide chains is formed (step 7). Antibiotics that inhibit cell-wall synthesis are indicated. b | Protein biosynthesis: bacterial ribosomes comprise two subunits (30S and 50S) of rRNA and protein. Structural studies have identified the sites at which antibiotics bind. c | DNA and RNA replication: rifampin binds to RNA polymerase and prevents attachment of the polymerase to DNA, thereby inhibiting transcription. Ciprofloxacin and novobiocin bind to DNA gyrase, thereby preventing the introduction of supercoils in DNA. d | Folate metabolism: folate is necessary for the synthesis of thymine, which, in turn, is an essential component of DNA. The figure shows antibiotics that block steps in folate metabolism and therefore block the synthesis of thymine. e | Cell-surface decoration: during cell-wall synthesis in Gram-positive bacteria, surface proteins are cleaved by sortases — enzymes that are anchored in the membrane by an amino-terminal membrane-spanning sequence. Sortases covalently attach the amino-terminal cleavage fragment of the surface protein to the peptidoglycan (PG) layer of the cell wall. f | Isoprenoid biosynthesis: the enzymes of the non-classical isoprenoid pathway in bacteria are not present in higher organisms, and should therefore be good antibacterial targets. dTMP, thymidylate; dUMP, deoxyuridine monophosphate; DXR, 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DX) reductoisomerase; DXS, DX synthase; GcpE, 1-hydroxy-2-methyl-2-(E)-butenyl 4-diphosphate synthase; GTP, guanosine triphosphate; LytB, Isoprenoid H protein; YchB, 4-diphospho-2C-2-methyl-D-erythritol kinase; YgbB, 2C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase; YgbP, 4-diphosphocytidyl-2C-methylerythritol synthase.

 



vancomicina e penicilina

Um químico sabe que o mecanismo de ação das drogas e as maneiras de melhorar seus efeitos jazem em sua estrutura química. A estrutura da vancomicina é complexa e tem intrigado os químicos desde a sua elucidação, em 1977. A droga é constituida por um esqueleto de 7 amino ácidos (os tijolos das proteínas) inteligados por cadeias laterais. No topo da molécula estão dois acúcares parentes da glucose.

Sabão com bactericida (Protex) - diga não!

Sabonetes com antibióticos podem contribuir para aumentar a resistência das bactérias - é o que disseram McMurry e Levy, pesquisadores da Tufts University Medical School em Boston, em um artigo da revista Nature (Aug 6 1998). Sua pesquisa mostrou que o triclosan, um dos principais antibióticos usados em sabonetes bactericidas (vide estrutura), contribui para o crescimento do colônias resistentes. Seus resultados mostram que triclosan tem um sítio de ação definido e que bactérias mutantes podem aparecer. triclosan
Isto auxilia no surgimento de bactérias imunes aos antibióticos terapêuticos. "People think they are sterilizing the world by using these products and, in fact, they are potentially changing it,” disse Dr. Stuart Levy, um dos autores. “They really are over-the-counter antibiotics.”
Existem evidências fortes de que a população mundial vem usando antibióticos desnecessariamente. Os órgãos de saúde já vêm alertando sobre o problema há muito tempo.

Como contém tanto aminoácidos (peptídeos) e acúcar a vancomicina é classificada como um glicopeptídeo. A questão que intriga os químicos é: como esta droga age no organismo? Um bom ponto de partida é saber que, para um antibiótico ser válido, deve interagir somente com a parede celular da bactéria, e ser inerte às células humanas. As paredes celulares de bactérias são formadas pelos mesmos componentes que constituem a vancomicina: amino ácidos e açucares. Entretanto, estas paredes tem uma arquitetura diferente: são os acúcares que estão interligados em longas cadeias com amino ácidos "pendurados". Além disso, os peptídeos de uma determinada cadeia estão interligados com os peptídeos da cadeia vizinha. Desta forma, as camadas de cadeias de açúcares estão ligadas entre si. Toda esta "interconectividade" é que garante às paredes celulares de bactérias uma propriedade especial: rigidez. Uma forte parede celular atua como uma barreira entre a célula da bactéria e as vizinhanças aquosas. Sem esta barreira, a célula iria absover muita água e a bactéria acabaria morrendo. A vancomicina é, portanto, o "alfinete" que estoura esta "bolha". A molécula pode se ligar, devido a sua semelhança estrutural com os amino ácidos "pendurados", nas cadeias de açúcares. A vancomicina reconhece dois amino ácidos presentes nos peptídeos da bactéria - duas formas da alanina. O esqueleto da vancomicina pode formar até 5 fortes pontes de hidrogênio com os peptídeos.

Estas cadeias, então, perdem a habilidade de se ligar a outras cadeias via interligação peptídica. Isto é suficiente para tornar a parede celular menos rígida e espalhar o desastre para as bactérias!
 

Bactérias Resistentes
Uma bactéria pode adquirir resistência a um determinado antibiótico por várias As bactérias transferem genes entre simaneiras. Tais como a mutação genética que, no caso das bactérias, ocorre com muita frequência. Algumas vezes a mutação pode levar, espontaneamente, a uma bactéria que resiste a droga aplicada. As outras bactérias podem, também, adquirir esta resitência através da troca de genes com as bactérias resitentes. Na verdade, a troca de genes entre bactérias é tão comum, que poderia se olhar a colônia de bactérias como sendo um único organismo multicelular.
Quando um antibiótico ataca um grupo de bactérias, as células suscetíveis irão morrer. Algumas células, entretanto, irão sobreviver e, na ausência de competidores, irão se proliferar. Um nova colônia, então, é formada - de bactérias resistentes.

Bem, isto é o que acontece com as bactérias "normais". A mágica inicia quando se pensa sobre os "SUPERBUGS". Estas bactérias possuem, no lugar dos grupos alanina-alanina, grupos alanina-lactato. A vancomicina, portanto, não é capaz de ligar-se a este sítio, não apresentando nenhum perigo para a bactéria.
Três químicos (Evans, Nicolau e Boger) chegaram, independentemente, a uma série de reações que permitia se chegar a vancomicina (sem os dois grupos açúcares) a partir dos materiais elementares (i.e., amino ácidos). Nicolaou publicou a síntese da molécula inteira. Jonathan Ellman e seu grupo usaram as ferramentas da química orgânica sintética para melhorar a vancomicina: utilizando uma técnica chamada "Química Combinacional" eles encontraram qual seria o grupo necessário na vancomicina para que esta interagisse com os Superbugs. O resultado foi que cerca de 40.000 novos tipos de vancomicina poderiam ser capazes de se ligar aos superbugs. O grupo de Ellman, então, partiu para testes químicos: eles prepararam cadeias com cada um dos análogos da nova droga. Em um frasco com água, eles adicionaram todas as "vancomicinas" e também moléculas de alanina-lactato, ligadas a uma sonda fluorescente. Somente alguns protótipos de vancomicina apresentaram fluorescência, i.e., ligaram-se às moléculas alanina-lactato. Estes são exatamente as vancomicinas capazes de derrotar o superbug! Seus resultados ainda não chegaram ao mercado, mas indicam que há, sim, uma maneira de combater os superbugs! Daniel Kahne da Princeton University diz que "The scientis are progressing towards better and better drugs that can hopefully keep infections at bay". Resumindo, talvez novos superbugs apareçam, mas sempre haverá químicos que podem lutar contra estes e salvar a humanidade da terrível ameaça dos Supervilões.

Mecanismo de ação de resistência aos antibióticos

 

Para Saber Mais

 

 

 

 

 

 

 

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Este site foi atualizado em 18/01/11