PROFESSOR

PAULO CESAR

PORTAL DE ESTUDOS EM QUÍMICA
 

DICAS PARA O SUCESSO NO VESTIBULAR: AULA ASSISTIDA É AULA ESTUDADA - MANTER O EQUILÍBRIO EMOCIONAL E O CONDICIONAMENTO FÍSICO - FIXAR O APRENDIZADO TEÓRICO ATRAVÉS DA RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS.

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Corantes e pigmentos: que substâncias são estas?!
 

 

Brasil.
Pau brasil.
Da àrvore, o corante.
Das cores, o carnaval.
Nas cores, a química!


Portal de Estudos em Química (PEQ) apresenta:
CORANTES: A Química nas Cores


 
C

ores sempre exerceram fascínio sobre a humanidade. Foi, talvez, motivado pela cor (da maçã) que o homem cometeu o seu primeiro pecado. Por toda a história, corantes e pigmentos foram objetos de atividades comerciais. Hoje, são mais de 8 mil compostos diferentes sendo vendidos: substâncias que podem ser tanto orgânicas como inorgânicas. São elas que dão cor a nossas roupas, papéis, casas, carros ou lábios.

Muitos dos velhos tecidos encontrados em múmias egipcias eram coloridos: o uso de corantes pelo homem tem mais de 4.000 anos! Mesmo nas cavernas, utilizávamos pigmentos para fazer inscrições rupestres. Os homens das cavernas já usavam pigmentosEram, inicialmente, obtidos de fontes naturais: o uso de corantes artificiais só iniciou em 1856. Entretanto, muitos corantes naturais utilizados na antiguidade ainda são empregados, e em larga escala. Exemplos são o índigo, um pigmento azul, estraído de planta homônima (indigofera tinctoria), a alizarina, um corante extraído da raiz de uma planta européia (madder) e a henna, utilizada até mesmo na indústria de cosméticos. Nosso país deve o nome a um corante: era do pau brasil que se extraía um pigmento capaz de tingir tecidos com cores fortes, como vermelho, rosa ou marrom.
 


 

O primeiro corante sintético produzido
mauveína

Em 1856, William Henry Perkin, um químico inglês, sintetizou a mauveina - o primeiro corante sintético já produzido. Perkin logo fundou uma fábrica, e logo estava produzindo outros corantes artificiais. Hoje, mais de 90% dos corantes empregados são sintéticos. O índigo utilizado hoje é sintéticoMesmo o índigo, um dos mais utilizados, foi obtido sinteticamente, em 1880, e as plantações desta planta logo deixaram de ser um bom negócio, pois o custo para a sua fabricação era menor do que para seu cultivo e extração.


A maior parte dos corantes fabricados vai para a indústria têxtil; mas as indústrias de artefatos de couro ou de papel, indústrias alimentícias, de cosméticos, tintas e plásticos também são usuários importantes. Como a demanda é muito grande e diversa, os químicos são desafiados a produzir corantes e pigmentos com propriedades particulares; este é um grande campo de pesquisa da química, sendo que vários pesquisadores brasileiros trabalham nesta área.

 

Heumann:// Síntese do índigo
Em 1880, Karl Heumann descobriu uma rota sintética para um dos corantes naturais mais utilizados: o índigo. Sua síntese envolvia a fusão cáustica da N-fenil-glicina, que podia ser obtida pela reação de ácido cloro acético com a anilina.

 
Bohn:// Indantrona
Para se tornar competitiva, a BASF teria que conseguir, no início do século XX, uma opção para o índigo, cuja síntese de Heumann estava patenteada por outra empresa: a Bayer. O químico francês Renè Bohn, que havia sido orientado, no doutorado, por Heymann, chegou à solução. Em 17 de janeiro de 1901, no seu laboratório, Bohn chegou a uma síntese de um composto análogo ao índigo. Ele imaginou que a rota de Heumann deveria ser possível também em outras aminas, não somente na anilina. Ele começou um estudo, então, com aminas de uma série de antraquinonas. Pela fusão alcalina da 2-aminoantraquinona ele obteve um excelente corante azul, conhecido como indatrona, e utilizado até hoje.

Nem todas as substâncias orgânicas são coloridas; para tanto, são necessárias algumas particularidades estruturais da molécula. As cores dos corantes e pigmentos são devidos a absorção de radiação eletromagnética* na faixa da luz visível pelos compostos.

*(A radiação eletromagnética é causada por fótons, e o espectro eletromagnético se expande numa longa faixa de comprimentos de onda possíveis, de cerca de 1012m.

A maçã reflete a luz vermelha

Isto corresponde a uma faixa que vai desde as ondas longas de rádio (~10 kilômetros) aos raio-X (~10 micrômetros) e raios gama. Nós somos aptos a detectar, com nosso corpo, uma estreita faixa desta radiação: com nossos olhos, detectamos a faixa de 400 a 700 nanômetros; com o tato, somos capazes de sentir a radiação na faixa do infravermelho e do micro-ondas, que provocam aquecimento da pele; nosso organismo utiliza a radiação ultravioleta para promover a formação da vitamina D, a partir de sua pró-vitamina. )

RGB
Com apenas 3 pigmentos é possível se formar todas as cores: todo o colorido do monitor de seu computador vem de combinações entre vermelho, verde e azul (RGB).

 

As cores estão relacionadas com comprimentos de onda particulares. O vermelho, por exemplo, corresponde à faixa entre 480 a 530 nm, e o azul, de 600-700 nm. Cores complementaresOs compostos orgânicos podem absorver radiação eletromagnética. É disso que se valem as técnicas de análise de infravermelho ou espectroscopia de ultravioleta. Entrentanto, somente compostos com várias ligações duplas conjugadas na sua estrutura química é que são capazes de absorver radiação na faixa da luz visível. É a maneira e frequuência onde ocorre a absorção que define a cor do composto: a cor observada é a complementar à cor absorvida; os corantes pretos, absorvem radiação na em toda a faixa visível, enquanto que os brancos refletem toda a luz visível, e quanto mais estreita for a faixa de absorção, mais intensa e brilhante será a cor apresentada. Isto, sem dúvida, contribuiu para a popularidade dos corantes sintéticos, que absorvem em comprimentos de onda bem definidos. Os corantes naturais, em geral, resultavam em produtos com uma cor difusa e opaca.

Exemplos de tipos estruturais comuns entre os corantes

Estruturalmente, um dos únicos aspectos comuns a praticamente todos os corantes é a presença de um ou mais anéis benzênicos; por isso, estes compostos são também chamados de benzenóides. Os primeiros corantes sintéticos eram derivados do trifenilmetano, que em geral era obtido a partir da anilina ou da toluidina. Logo após, vários químicos começaram a trabalhar com derivados da antraquinona para a preparação de corantes. Hoje, este é o segundo maior grupo de corantes utilizados. Em 1901, Bohn produziu um substituto para o índigo, a partir da 2-aminoantraquinona. A BASF, empresa onde Bohn trabalhava, logo começou uma longa série de corantes análogos, e muitos são vendidos até hoje. Em torno da mesma época, o químico alemão Adolph von Baeyer descobriu que o aquecimento do anidrido ftálico com resorcinol (1,3-di-hidroxibenzeno) em solução aquosa produzia um novo composto, capaz de tornar a solução muito fluorescente; por isso foi chamado fluoresceína. Até hoje este composto é empregado nas placas de sinalização em rodovias brasileiras. Vários derivados da fluoresceína são hoje utilizados como corantes, tal como a eosina (tetrabromofluoresceína), que é largamente empregado como corante vermelho em cosméticos, tintas e papéis. Seu análogo eritrosina (tetraiodofluoresceína) é usado como corante vermelho em alimentos. A fluoresceína é um xanteno, uma classe de compostos largamente empregados como corantes.
 

 


alguns corantes comuns e suas cores


Os corantes azóico são outro grupo bastantes utilizados. Em comum, eles contém o grupo -N=N-, chamado "azo". A reação do ácido nitroso (HONO) com uma anilina Ar-NH2 dá o íon diazônio Ar-N=N+, que rapidamente reage com outras anilinas ou fenóis para formar compostos azóico.

O primeiro corante azóico utilizado comercialmente foi a crisoidina, que já vem sendo vendido desde 1875.

crisoidina

A partir deste, se obteve um dos corantes marrons mais empregados: o marrom Bismark.

Marrom Bismark

Os corantes azóicos podem ser gerados no próprio tecido: o primeiro corante direto foi o Congo Red. Neste processo, o sal de diazônio do corante precisa reagir com uma outra molécula para formar o corante azóico. O tecido é previamente tratado com uma solução desta molécula de acoplamento, e, então, imerso em uma solução do sal de diazônio, e formar o corante diretamente no tecido. Este método foi patenteado em 1880; um outro processo similar, onde o tecido é inicialmente mergulhado em uma solução do sal de diazônio e, só depois, imerso em uma solução da molécula de acoplagem, foi patenteado sete anos mais tarde. A maior parte dos corantes empregados neste método eram derivados da anilina.


congo red

O fast scarlet é um corante diazóico. O ácido H é um reagente acoplante para preparar corantes. Em 1912, descobriu-se que o composto 2-hidróxi-3-naftanilida (Naftol AS) pode formar um íon soluvél em água, com bastante afinidade pelo algodão. Ele poderia reagir com um componente diazóico, e formar vários corantes largamente empregados. Um deles é o Fast Scarlet, como visto na figura ao lado. Durante o tingimento do tecido, as indústrias têm à mão mais de 100 tipos de Naftol AS e mais de 100 tipos do componente diazóico; o número de combinações possíveis é muito grande, entretanto somente algumas combinações é que são, de fato, utilizadas.

Os grupos -OH e -NH2, em um anel benzênico, direcionam a acoplagem com sal de diazônio para as posições ortho e para; estes efeitos dependem do pH, pois ambos grupos são ionizáveis. O ácido-H (ácido 8-amino-1-naftol-3,6-dissulfônico) tem estes grupos e pode ser acoplado seletivamente a dois componentes azóicos diferentes. O corante Acid Black 1 é obtido pela acoplagem com o íon diazônio da p-nitroanilina, em um solução ligeiramente ácida. Só então é adicionada a outra solução, alcalina, com o íon diazônio da anilina.
 

Os mais importantes cromógenos do século XX foram, sem dúvida, os derivados das ftalocianinas, introduzidos em 1934. Estes compostos são análogos duas porfirinas naturais: a clorofila e a hemoglobina. As ftalocianinas, tal como as porfirinas, formam complexos com metais, e os complexos com cobre são os mais importantes. Estes pigmentos exibem cores fortes, brilhantes e resistentes. A clorofila também poderia ser utilizada como pigmento, mas sofre a decomposição pela ação da luz solar ou calor. Outro grupo de corantes que também apareceu no século passado foram os derivados da quinacridona. Este composto é utilizado como um corante violeta; o análogo dicloro é rosa e o análogo dimetil é vermelho.
 


ftalocianina


quinacridona

 

Em 1956, um novo método para a introdução de corantes no tecido foi patenteado: os corantes reativos. Neste processo, um grupo reativo é introduzido no corante; este, então, liga-se covalentemente às moléculas das fibras do tecido, principalmente o algodão. Os primeiros corantes reativos tinham um grupo diclorotriazina (triazina é um heterociclo com 3 átomos de carbono e 3 de nitrogênio). Os átomos de cloro deste composto podem ser substituídos por grupos -OH ou -NH2; é isto o que acontece, quando o corante reage com a fibra: os cloros são substituídos pels grupos hidroxilas da celulose (algodão) ou aminos das proteínas (lã).


corante reativo

 

corante-SO2-CH=CH2 + HO-celulose
corante-
SO
2-CH2CH2-O-celulose

A Hoechst desenvolveu outro tipo de corantes reativos, onde as moléculas dos corantes são conectadas a um grupo reativo de vinilsulfona (VS). Hoje, muitos corantes existem na forma reativa. Foi só com a introdução desta técnica que o algodão pôde ser tingido com cores fortes e vivas.
 

 

Do que são feitos os tecidos?
Os tecidos são feitos de fibras - naturais ou sintéticas - que são constituídas de longas cadeias poliméricas. A lã, a seda e o couro são polímeros de alfa-amino-ácidos, RCH(NH2)COOH, onde R é um grupo orgânico. Os monômeros são unidos por ligações amídicas (-CO-NH-), separados por um carbono do grupo R. Estes grupos podem ser hidrofílicos, hidrofóbicos, ácidos ou básicos, podendo servir como sítios para interações eletrostáticas com os corantes.

As poliamidas (nylons) são análogos sintéticos, também com a ligação amídica, separadas por cadeias hidrocarbônicas lineares (CH2)n, e podem ser feito com excessos de grupos amino ou carboxilato nos terminais das cadeias; estes, e as ligações amídicas, são os sítios para interações com os corantes. Vários outras fibras sintéticas são utilizadas, tanto para tecidos ou em plásticos, como o poliéster e os acrílicos.

A celulose é um polímero linear, encontrado em plantas. É uma cadeia formada por algumas milhares de moléculas de beta-glucose. As fibras de algodão são praticamente 100% de celulose. A madeira contém apenas cerca de 40%, mas a celulose pode ser extraída e, então, regenerada, podendo resultar na viscose ou no rayon. A acetilação da celulose leva ao acetato de celulose, outra fibra muito utilizada.

Os plásticos, as fibras naturais e o papel tendem a escurecer ou amarelar com o tempo, devido a fraca absorção de luz na faixa dos 400 nm por certos grupos: peptídeos na lã ou na seda, flavonóides na celulose, e produtos de decomposição em polímeros. Os químicos encontraram uma solução para este problema: a adição de um composto fluorescente que absorve radiação UV e emite luz visível - também na faixa de 400 nm. Assim, o efeito do envelhecimento é mascarado. Estes compostos são conhecidos como branqueadores ópticos, e são utilizados em papéis, tecidos, detergentes, sabões e polímeros. A maioria destes branqueadores contém grupos stilbeno ligados a unidades de triazina, como o BlackophorB, um dos mais utilizados.

 

Foto de instrumento no lab de Beneficiamento do departamento de Química da FURB Os corantes são aplicados, geralmente, com um banho, do tecido, em uma solução aquosa do corante. Este deve migrar para a fase sólida (tecido) e não sair com adição de água (senão a roupa desbotaria a cada lavada!). A retenção das partículas do corante pelas fibras do tecido envolve várias forças atrativas, incluindo interação iônica, forças de Van der Waals e ligação hidrogênio.

 

As interações iônicas ocorrem no caso de corantes aniônicos (ácidos) ou catiônicos (básicos); estes grupos interagem com os grupos de polaridade oposta presente nas fibras. Algumas vezes é necessário a adição de sais metálicos (mordante) ao tecido; os metais complexam com os grupos polares das fibras, resultando em sítios mais polarizados, e então aptos a uma interação mais forte com as moléculas do corante.

Interações intermoleculares também estão presentes nas ligações fibra-corante. Tanto as fibras como os corantes possuem grupos, com átomos O, N ou S, altamente polares. Grupos -OH são capazes de fazer ligações hidrogênio, a mais forte interação intermolecular. Os grupos fenólicos, nos corantes, tem dupla função: atuam como auxocromos e fornecem sítios para ligações hidrogênio.

A ligação entre a fibra e o corante pode ser, ainda, do tipo covalente: é o caso da interação nos corantes reativos, que são ligados a um grupo eletrofílico, capaz de reagir quimicamente com a fibra.

Uma nova moda entra a cada estação: novos tecidos, novos cortes e novas cores. É por isso que o trabalho do Químico Têxtil não pára, e esta é uma área de pesquisa crescente na química moderna. Como importamos, ainda, quase que todos os corantes utilizados em nossas indústrias, é natural se esperar que ocorram mais incentivos financeiros para trabalhos neste campo.
 

PEQ:// Repórter

Diversas empresas mantém convênio com a FURBUniversidade em SC oferece curso de Química Têxtil

O PEQ visitou um dos laboratórios do curso de Química Têxtil da FURB, em Blumenau. A FURB é a única instituição que oferece esta habilitação em SC, e uma das poucas no Brasil. A região de Blumenau possui várias indústrias têxteis - uma vocação natural para o químico é justamente vir a trabalhar nesta área. A grade curricular para o químico têxtil contém, além das tradicionais disciplinas dos cursos de química, algumas voltadas exclusivamente para a área têxtil e industrial, como "Química Têxtil I, II e III", "Indústria Têxtil I e II", "Controle de Qualidade", "Administração I, II e Financeira", e outras. Algumas disciplinas são destinadas a construir, no aluno, a preocupação com o meio ambiente, tal como "Controle de Poluição ambiental", "Tratamento de águas e efluentes" e "Direito ambiental".

Como na indústria, em menor escalaO laboratório de beneficiamento, visitado pelo QMCWEB, conta com vários equipamentos similares aos encontrados nas indústrias têxteis. No laboratório se desenvolvem vários projetos de parceria e consultoria com indústrias da região, tal como a Hering e a Artex. O objetivo do laboratório, além de gerar tecnologia para a região, é o de preparar o aluno para a realidade que ele irá encontrar no seu trabalho, após a conclusão do curso. Os equipamentos - de tingimento, análise de cores, testes físico-químicos - são praticamente os mesmos existentes nas grandes indústrias têxteis, porém em menor escala. Grande parte dos alunos são absorvidos pelas indústrias mesmo antes do término da graduação, sob a forma de estágios.
 

Maiores informações podem ser conseguidas no site da FURB: http://www.furb.br
 

 

 

 

Saiba mais:
Biblioteca:
>Leia uma excelente revisão de duas pesquisadoras do instituto de química da UNESP: "Corantes Têxteis", Guaratini, C. e Zanoni, M., Química Nova, 23(1) (2000), página 71

>Leia o ótimo artigo "A colourful tale": David Duff, Chemistry in Britain, 37(1) (2001), página 35

Internet:

>"Dye Chemistry", da Miami University
> A história dos corantes, de 2.600 A.C até hoje
> Um grande banco de dados de corantes
> Mauveína, a molécula do mês em Bristol, UK
> "Os mestres da cor", no Musée des arts et métiers

 

 

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Este site foi atualizado em 27/01/11