PROFESSOR

PAULO CESAR

PORTAL DE ESTUDOS EM QUÍMICA
 

DICAS PARA O SUCESSO NO VESTIBULAR: AULA ASSISTIDA É AULA ESTUDADA - MANTER O EQUILÍBRIO EMOCIONAL E O CONDICIONAMENTO FÍSICO - FIXAR O APRENDIZADO TEÓRICO ATRAVÉS DA RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS.

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VIAGRATM
 

A molécula que revogou a lei da gravidade.
No dia 27 de março de 1998, o FDA aprovou o medicamento da Pfizer Viagra, para uso no tratamento da disfunção erétil masculina (ED). O lançamento deste produto foi acompanhado com grande atenção pela mídia: era o início de uma nova era na relação sexual humana.
O que é o Viagra? Como funciona? Quais são seus efeitos colaterais?
O Portal de Estudos em Química responde estas e outras perguntas para você.
       
O Problema
Disfunção erétil (ED) é definida como a inabilidade de manter o pênis ereto tempo suficiente para permitir o intercurso sexual. O National Institutes of Health (NIH) estima que cerca de 5% dos homens com mais de 40 anos e 25% dos homens com mais de 65 anos tem ED. Uma pequena parcela destas pessoas pode ter o problema resolvido com a administração de Viagra.


O mecanismo fisiológico para a ereção do pênis envolve a liberação de óxido nítrico (NO) no corpo cavernoso durante a estimulação sexual. O NO, então, ativa a enzima guanylato ciclase, o que resulta em um aumento nos níveis da guanosina cíclica monofosfatase (cGMP), produzindo uma relaxação muscular no corpo cavernoso e permitindo seu enchimento com sangue. Sildenafil (o princípio ativo do viagra) aumenta o efeito do NO por inibir a fosfodiesterase tipo 5 (PDE5), enzima que é responsável pela degradação do cGMP no corpo cavernoso
.
Formação e destruição do cGMP

A enzima cGMP induz ao relaxamento muscular do corpo cavernoso, causando a dilatação. Mais sangue flui para o pênis e este aumenta de tamanho. O sangue é "aprisionado" no corpo cavernoso. Após a ejaculação ou retirada do estímulo sexual, a enzima cGMP é digerida pela PDE5. Isto leva a um estado não erétil. A primeira tentativa...
Como o sildenafil inibe a ação da PDE5, o estado não erétil leva mais tempo para ser alcançado.
Antes do Sildenafenil, várias moléculas haviam sido testadas no combate ao ED. Entre elas, destacam-se a alprostadil, a papaverina e as xantinas (como cafeína e teofilina).
 

     
Sildenafil Citrato
O viagra foi originalmente desenvolvido como um medicamento contra a angina. Era inefetivo para este propósito, mas homens que estavam testando o medicamento relataram melhoras no desempenho sexual. Pfizer logo encontrou um outro uso para a droga...
Sildenafil, ou 5-[2-etoxi-5-(4-metilpiperazin-1-ilsulfonil)fenil]-1-metil-3-propil-6,7-dihidro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-7-one é sintetizado em uma reação de 9 etapas:
1) Metilação do éster etil 3-propilpirazole-5-carboxilico com dimetil sulfato quente;
2) Hidrólise com NaOH para liberar o ácido;
3) Nitração com ácido nítrico fumegante;
4) Formação de carboxamida com refluxo de cloreto de tionila/NH4OH;
5) Redução do grupo nitro para amino;
6) Acilação com cloreto de 2-etoxibenzoila;
7) Ciclização;
8) Sulfonação para o derivado clorosulfônico;
9) Condensação com 1-metilpiperazina.
A fórmula empírica é C22H30N6O4S, e o peso molecular é 474,58. Citrato de sildenafil é um pó cristalino branco, com uma solubilidade de 3,5mg/ml de água.Como preparar o viagra?
     
EFEITOS COLATERAIS
Os mais notados foram dor de cabeça, congestão nasal, vermelhidão no rosto, infecção no trato urinário, cólicas estomacais, dores musculares na região pélvica. Cerca de 3% dos pacientes acusaram alterações na visão, fotofobia, e dificuldade na discrimanção de cores.
Estes problemas, quando presentes, eram passageiros. Os principais efeitos colaterais, entretanto, estão relacionados com o sistema cardiovascular. Pessoas com hiper ou hipotensão são desaconselhadas ao uso de viagra. Existe uma forte interação do sildenafil com muitos das drogas reguladoras da pressão arterial.
Percentagem de pacientes que disseram ter melhorado o desempenho sexual
 
Quanto mais viagra, melhor performance!

humor:viagra
 

  • Você ouviu falar sobra a primeira morte provocada por overdose de viagra? Um homem tomou 12 pílulas e sua mulher morreu...

     
  • Um homem, na farmácia, reclamou sobre o alto preço ($10 a pílula) do viagra. Sua mulher, que estava com ele, tinha uma opinião diferente: "Hummm..., $40 por ano não é tão ruim assim..."

     
  • Viagra é um vírus de computador que transforma o seu disco flexível em um disco rígido...

     
  •        

    A Química do Amor

    "Há uma série de evidências de que o que chamamos de amor é criado por um coquetel de substâncias químicas cerebrais deflagrado pelo condicionamento social", declarou Cindy Hazan ao jornal inglês The Sunday Times.
    As substâncias detectáveis nos primeiros estágios do fogo ingênuo da paixão são a dopamina, feniletilamina e oxitocina. Mas mesmo os amantes mais ardentes desenvolvem uma tolerância a seus efeitos, adverte a pesquisadora-chefe, "como um alcoólatra torna-se imune à primeira dose de álcool. Sua ação se esvai. Dentro de dois anos, a pessoa volta a um estado mental relaxado". A excitação e ânsia de amar se perdem. Neste ponto, acrescenta Cindy Hazan, "os casais se separam ou decidem que sua relação é suficientemente cordial e amigável para ficar juntos. O amor cai na rotina, principalmente quando há filhos envolvidos. Mas a química do amor raramente retorna na relação, mesmo quando o casal tem mais filhos".

    "Os boatos sobre mortes não alteraram os planos porque os dados de segurança foram muito bem estabelecidos nos testes", afirmou Valdair Pinto, diretor-médico do laboratório Pfizer no Brasil. Ele nega qualquer vinculação do medicamento com a morte de um paciente em Porto Alegre. De acordo com o médico Sérgio Yankowski, um homem de 66 anos teria morrido em Santa Maria após manter relações sexuais sob a ação do remédio. A médica Marilene Vargas, de Curitiba, relatou outra morte em Brasília. Nenhum dos casos foi confirmado. "Acreditamos que a droga seja segura e eficiente em suas indicações", anunciou em nota oficial a Food and Drug Administration (FDA), agência americana encarregada de fiscalizar remédios.      
         

    Novos medicamentos para disfunção erétil

    Desde o lançamento do Viagra, em 1998 duas outras drogas para o tratamento da disfunção erétil receberam a aprovação da FDA. Estas drogas, o Levitra (vardenafil) e o Cialis (tadalafil), oferecem aos homens mais opções de tratamentos via oral.

    O vardenafil e o tadalafil estão na mesma classe de medicamentos que o sildenafil (Viagra): são inibidores da fosfodiesterase do tipo 5 (PDE5). O vardenafil é, em termos farmacológicos, quase idêntico ao Viagra, enquanto o tadalafil possui uma estrutura química exclusiva. Os pesquisadores estão esperançosos de que homens com disfunção erétil que não responderem ao tratamento com Viagra possam se beneficiar dessas outras novas drogas.

    Até o momento, ainda não existem estudos comparando as três. Mas em testes separados, o tadalafil permitiu que homens com  problema de disfunção tivessem relações sexuais até 36 horas após ter tomado a pílula e, em algumas vezes, por períodos ainda mais longos. Isto diferencia o tadalafil tanto do vardenafil como do sildenafil, pois ambos têm eficiência de aproximadamente 5 horas. Urologistas que cuidam da disfunção erétil dizem que a natureza mais duradoura do tadalafil dará a casais uma vantagem ao permitir que a relação seja mais espontânea.

    Os três medicamentos entram em ação após um período de 30 a 60 minutos, apesar de ainda haver alegações não comprovadas de que as duas novas drogas entram em ação mais rapidamente.

    Eles também possuem efeitos colaterais semelhantes, incluindo dor de cabeça leve a moderada, rubor da face, dispepsia (dor de estômago) e congestão nasal. Em testes clínicos, o vardenafil e o tadalafil causaram menos alterações visuais do que o Viagra. Embora o tadalafil tenha um benefício mais duradouro, seus efeitos não duraram mais do que os efeitos das outras duas drogas nos testes clínicos. Como o sildenafil, o vardenafil e o tadalafil são contra-indicados se o paciente estiver tomando qualquer tipo de medicamento à base de nitrato, de curta ou longa ação. Nenhum destes medicamentos levou ao aparecimento de casos de infarto ou outros problemas do coração em homens que os usaram.


     

         
    Smart Drugs:
    diga adeus aos efeitos colaterais

    Na bula de todos os medicamentos está presente uma seção chamada: "Efeitos Colaterais". Isto porque o fármaco acaba interagindo não somente com as células ou tecido doente, mas com praticamente todo o organismo. Uma simples droga contra uma inflamação na garganta pode o impedi-lo de operar máquinas; um composto quimioterápico, além de matar as células cancerígenas, o faz perder os cabelos e o apetite.

    Como evitar os efeitos colaterais do medicamentos? Talvez a saida fosse colocar a droga em um envelope endereçado para o tecido doente. Parece estranho, mas é isto mesmo o que a indústria farmacêutica está tentando fazer. As "Smart Drugs" prometem ser o formato dos medicamentos do próximo século.

    Como funcionam as drogas inteligentes?
    A técnica consiste em preparar microcapsulas do composto, envolto em uma capa proteíca. Sabe-se que proteínas interagem com surfactantes ou, no caso, com membranas celulares (bicamadas de fosfolipídeos). As proteínas interagem com as membranas celularesCertas proteínas tem afinidade específica pela membrana celular de determinadas células, enquanto não interagem com as demais. O segredo, então, é "empacotar" o medicamento para determinado problema com uma capa proteíca que interaja somente com este tecido, e não com o resto do organismo. Um fármaco, por exemplo, que seja letal para as células cancerígenas, mas inofensivo para as demais.
    Grupo de pesquisa da UFSC estuda modelos miméticos da interação entre proteínas e fosfolipídeos.
    Há vários anos o grupo de pesquisa liderado pelo professor Dino Zanette, do departamento de química, estuda a interação entre polímeros e surfactantes. O trabalho já rendeu dezenas de artigos, teses e dissertações. O processo de interação entre polímeros e surfactantes é semelhante ao que se observa entre fosfolipídeos e proteínas.

    Estas informações são apenas para fins ilustrativos. ELAS NÃO DEVEM SER LEVADAS EM CONSIDERAÇÃO COMO CONSELHOS MÉDICOS. Nem os Editores do Consumer Guide (R), Publications International, Ltd., o autor ou a editora assumem responsabilidade por quaisquer consequências de qualquer tratamento, procedimento, exercícios, alteração de dieta, ação ou aplicação de medicamentos utilizados decorrentes da leitura ou instruções contidas neste artigo. A publicação destas informações não constitui a prática de medicina e não substituem o conselho de seu médico ou outro profissional da saúde. Antes de se submeter a qualquer tratamento, o leitor deve procurar o aconselhamento de seu médico ou outro profissional da área de saúde.

       
     

     

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    Este site foi atualizado em 18/01/11