PROFESSOR

PAULO CESAR

PORTAL DE ESTUDOS EM QUÍMICA
 

DICAS PARA O SUCESSO NO VESTIBULAR: AULA ASSISTIDA É AULA ESTUDADA - MANTER O EQUILÍBRIO EMOCIONAL E O CONDICIONAMENTO FÍSICO - FIXAR O APRENDIZADO TEÓRICO ATRAVÉS DA RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS.

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Quando João e Maria avistaram uma casa feita de doces não resistiram: nem mesmo o medo da bruxa malvada foi capaz de impedi-los de entrar. Todos nós temos uma queda por doces: poucos dispensam a sobremesa. (A tara não se restringe aos humanos: o que pensar das formigas?) O Portal de
Estudos em Química apresenta os açúcares e os compostos orgânicos não nutritivos que estão sendo usados para "tapear" nosso paladar: os adoçantes artificiais.


 

O açúcar era um dos principais produtos do Brasil Colonial O açúcar que utilizamos em casa contém a sacarose: um dos vários compostos orgânicos de sabor doce, incolores, solúveis em água, encontrados na seiva de várias plantas (como a cana-de-açúcar) e no leite de mamíferos. O açúcar mais comum é justamente a sacarose, que, puro, é utilizado na indústria de alimentos e bebidas.


Os açúcares pertencem a uma classe de compostos orgânicos chamada carbohidratos*, ou hidratos de carbono. O nome deriva da reação de fotossíntese que ocorre nas plantas, com a ação catalítica da clorofila: o dióxido de carbono se combina com a água e formam a glucose. As moléculas de glucose podem se combinar e formar outros dois componentes característicos das plantas: a sacarose, a celulose e o amido. As moléculas de celulose garantem a sustentação da planta, e as de amido servem como um armazenamento de alimento para servir à nova planta, durante o crescimento inicial.
Tanto a sacarose, amido ou celulose são vitais para as necessidades básicas do homem. O Portal de Estudos em Química, por exemplo, é uma das poucas revistas que não utilizam celulose: todos os livros, jornais e revistas que lemos são impressas em papel - feito de celulose. O pão nosso de cada dia é feito com amido e adoçado com sacarose. Mesmo a cervejinha gelada deve a sua existência à sacarose: é a fermentação desta que produz o álcool e o CO2. Nesta edição você ficará sabendo um pouco mais sobre os carbohidratos.
 

glucose
glucose
frutose
frutose

Os carbohidratos são, provavelmente, os compostos orgânicos mais abundantes nos organismos vivos. Estruturalmente, podem ser vistos como aldeídos poli-hidroxilados ou cetonas polihidroxiladas; ou, ainda, compostos que, pela hidrólise, podem se transformar nestes. Eles podem sem divididos em quatro grandes grupos: monossacarídeos, dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos são os mais simples: apenas uma unidade de açúcar em cada molécula. A glucose, a frutose e a galactose são os monossacarídeos mais comuns, e possuem a mesma fórmula molecular: C6H12O6. A frutose e a glucose são encontradas em frutas e no mel e a galactose no leite dos mamíferos. Embora tenham a mesma fórmula molecular, estes compostos tem estruturas químicas diferentes, isto é, são isômeros. O sabor de cada um também é diferente. Sabe-se que o doce do açúcar depende grandemente da posição dos grupos -OH que compõe a estrutura molecular.
 

sacarose
sacarose

Quando duas moléculas de um açúcar simples se unem elas formam um dissacarídeo. A sacarose, por exemplo, é um dissacarídeo formado por uma unidade de frutose e outra unidade de glucose. A energia contida nas ligações químicas na frutose, glucose ou sacarose é a resposável por suprir, na maioria dos seres vivos, a energia necessária para suas atividades.
Os monossacarídeos podem, também, se combinar e formar macromoléculas, com longas cadeias de unidades de frutose, glucose ou galactose repetidas. Estes são os polissacarídeos: moléculas com mais de 10.000 unidades de açúcares. Mais de uma centena de espécies foram identificadas, mas as mais comuns são a celulose e o amido.

 

Proteínas doces!
Dentre os novos compostos utilizados como adoçantes, destacam-se duas proteínas: a monelna e a taumatina. A monelina é uma proteína heterodimérica com uma cadeia alfa de 45 amino-ácidos e outra cadeia beta de 50 amino-ácidos. É isolada de uma planta africana que produz amoras, a Dioscoreophyllum cumminsii diels.
taumatina
A taumatina é uma proteína simples, com uma cadeia de 207 amino-ácidos. É extraída do fruto da planta africana Thaumatococcus daniellii benth. Ambas são cerca de 3000 vezes mais doces do que a sacarose! Nós conseguimos detectar a presença desta substância mesmo em concentrações tão baixas como 1 x 10-8 M. Embora tenham também valor comercial, como adoçantes, estas proteínas estão ajudando a entender como os receptores sensoriais, na língua, funcionam.

Os carbohidratos são muito importantes para os seres vivos. O mecanismo de armazenamento de energia, para quase todos os seres vivos de nosso planeta, baseia-se em carbohidratos ou lipídeos - os carbohidratos são uma fonte de energia imediata, enquanto que os lipídeos queimam em uma velocidade menor, servindo para longo prazo. O ciclo metabólico da glucose, por exemplo, é vital para os organismos vivos, tal como o homem: falhas neste ciclo acarretam vários males, tal como os desencadeados pela diabetes. Os seres ruminantes, tal como o boi, são capazes de converter os polissacarídeos como a celulose (indigesto para o homem) em açúcares menores e proteínas; e são justamente estes seres a maior fonte protéica para a humanidade. Vários antibióticos, tal como a streptomicina, são derivados de carbohidratos. O iogurte também deve sua existência aos carbohidratos: os lactobacilos (bactérias que habitam o leite) convertem o açúcar em ácido lático, gerando o iogurte.
A quantidade total de energia (ou, como a mídia normalmente chama, "caloria") requerida para um indivíduo depende da idade, ocupação e outros fatores, mas geralmente gira em torno de 2.000 a 4.000 calorias (uma caloria, por definição, é a quantidade de calor necessária para aumentar a temperatura de 1,000 grama de água de 15o para 16o C). Um grama de carbohidrato produz cerca de 4 calorias, quando metabolizado, no homem. Para efeito de comparação, um grama de gordura produz cerca de 9 calorias e 1 grama de proteína produz também 4 calorias. Como são rapidamente metabolizados e altamente energéticos, os carbohidratos são, geralmente, os pratos principais dos atletas antes das competições.

Esta alta capacidade calórica pode ser, para alguns,

sacarina
sacarina

um problema: muitas pessoas, por motivo de saúde ou estética, precisam evitar o consumo de açúcar. Um bolo amargo ou um refrigerante salgado não agradaria ninguém: é aí que entram os químicos e os adoçantes artificiais. O primeiro composto químicos a ser utilizado como um substitutivo da sacarose foi a sacarina (a imida do ácido orto-sulfobenzóico). Em 1879, os químicos Ira Remnsen e Constantin Fahlberg, investigavam a oxidação do o-toluenosulfonamida. Após uma tarde exaustiva de trabalho, foram para a lanchonete, onde perceberam que os seus lanches estavam estupidamente doces! Fahlberg lembrou que não havia lavado as mãos ao sair do laboratório; checando os produtos da reação, ele descobriu a sacarina, um composto orgânico cerca de 500 vezes mais doce que o açúcar. O composto parecia perfeito: muito solúvel em água e, pásmem!, não era metabolizado pelo organismo: amostras de urina revelaram que o composto saia intacto do organismo. Diabéticos e pessoas que não querem ganhar peso rapidamente adotaram a sacarina como adoçante. Hoje, vários produtos alimentícios "diet" utilizam a sacarina para dar o sabor doce, sem nenhum valor calórico. Embora alguns estudos tenham evidenciado o aumento de câncer no fígado e nos rins, em ratos, o consumo de sacarina foi aprovado e estimulado na grande maioria dos países.

 

Outros adoçantes artificias vieram logo em seguida. Um deles foi o ciclamato (ácido N-Ciclohexilsulfâmico) ou derivados,

ciclamato
clclamato

que são cerca de 30 vezes mais doces que a sacarose. São muito usados em bolos, doces, refrigerantes e como conservantes na indústria alimentícia. Foram descobertos em 1937, por Michael Sveda. Tal como a sacarina, não possuem valor calórico, pois não são metabolizados no organismo humano. Entretanto, algumas bactérias presentes no trato intestinal podem hidrolizar os ciclamatos para formar a ciclohexilamina, um potencial carcinogênico. Dois estudos científicos, feitos na década de 70, associaram a ingestão de ciclamatos com câncer nos rins em ratos. Embora seja proibido nos Estados Unidos, o ciclamato é utilizado em vários países, incluindo o Brasil.

 

Embora recente, o aspartame já é um dos adoçantes mais utilizados e mais polêmicos. Devido ao seu grande consumo, várias indústrias açucareiras espalharam na mídia e na internet uma boataria sobre "os grandes males" provocados pelo aspartame. Centenas de spams, via e-mail, chegam até hoje, à redação do QMCWEB, alertando para os "perigos" do aspartame. Na internet, milhares de sites dedicam-se exclusivamente a incentivar o boicote do aspartame. Sem nenhum fundamento científico, estes boatos visam denegrir a imagem deste adoçante que pode comprometer os lucros das usinas de açúcar.

aspartame
aspartame

O aspartame, ou aspartilfenilalanina, foi descoberto em 1965. Ao contrário dos anteriores, o aspartame tem um certo valor (irrisório) calórico. Mas, como é cerca de 150 vezes mais doce do que a sacarose, a quantidade utilizada em um prato é muito pequena e, por consequência, não causa nenhuma contribuição nutricional. É, atualmente, o adoçante preferido pelos fabricantes de refrigerantes e outros produtos alimentícios. É totalmente contra-indicado aos que sofrem de uma doença rara: os fenilcetonúricos (por isso, na "Coca-Light", existe um aviso a respeito).

Cerveja... light ?!
Embora os refrigerantes possam ser fabricados com adoçantes artificiais não nutritivos, isto não pode ser feito com bebidas alcóolicas. No processo de fabricação, enzimas presente no fermento convertem a glucose em etanol e gás carbônico. Como os adoçantes artificiais não contém glucose, não podem substituir o açúcar nas bebidas alcóolicas. Neste caso, a melhor estratégia é beber algo bastante forte, onde a maioria da glucose já foi convertida para o etanol!

Mais recentemente, vários compostos foram adicionados à lista dos adoçantes artificiais. steviaEntre estes, a Taumatina, uma proteína extraída da planta africana Thaumatococcus Danielli, que já utilizado no Japão desde 1979 (vide quadro acima). O acesulfame de potássio (vendido como Sunette) foi aprovado no EUA em 1988. A steviosida, derivada da planta Stevia Rebaudiana, foi usada no Japão e, hoje, está sendo utilizada em países da América do Sul, tal como no Brasil: é cerca de 300 vezes mais doce do que a sacarose. Em 1981, foi patenteado, nos EUA, a L-sacarose. Para olhos destreinados, a estrutura molecular da L-sacarose parece idêntica a da sacarose. Este composto, entretanto, é a imagem especular (um estereoisômero) da sacarose que utilizamos. Enquanto que esta é metabolizada pelo organismo, a L-sacarose, embora doce, é excretada intacta - não é reconhecida pelos sítios catalíticos metabólicos. O único problema é a fabricação: enquanto que a D-sacarose é facilmente extraída da cana-de-açúcar, a L-sacarose é sintética e o processo é caro e demorado.

A idéia é simples: conseguir o sabor doce sem a injeção calórica da sacarose e, principalmente, sem efeitos colaterais no organismo. Químicos do mundo inteiro continuam a busca por mais substâncias com estas propriedades: moléculas doces!


 

horizontal rule

* = Os dicionários da língua portuguesa, tal como o Aurélio, escrevem "carboidratos", sem o "h". Achamos a forma "carbohidrato" mais correta, pois o nome vem da combinação "hidrato" + "carbono". O "h", neste caso, tem a mesma função desempenhada em palavras como "hidráulico" ou "hidroginástica". O "h", embora não pronunciado, denota a presença de um elemento químico - o hidrogênio. Para o editor do QMCWEB, os dicionários é que estão equivocados. Ainda, o termo em inglês é "carbohydrate". Este não é o único exemplo de termo científico "erronemente traduzido" para o português...

 

 

 

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Este site foi atualizado em 19/01/11