Quando João e Maria avistaram uma casa feita de doces não resistiram: nem mesmo o medo da bruxa malvada foi capaz de impedi-los de entrar. Todos nós temos uma queda por doces: poucos dispensam a sobremesa. (A tara não se restringe aos humanos: o que pensar das formigas?) O Portal de
Estudos em Química apresenta os açúcares e os compostos orgânicos não nutritivos que estão sendo usados para "tapear" nosso paladar: os adoçantes artificiais.

 

O açúcar que utilizamos em casa contém a sacarose: um dos vários compostos orgânicos de sabor doce, incolores, solúveis em água, encontrados na seiva de várias plantas (como a cana-de-açúcar) e no leite de mamíferos. O açúcar mais comum é justamente a sacarose, que, puro, é utilizado na indústria de alimentos e bebidas.

Os açúcares pertencem a uma classe de compostos orgânicos chamada carbohidratos*, ou hidratos de carbono. O nome deriva da reação de fotossíntese que ocorre nas plantas, com a ação catalítica da clorofila: o dióxido de carbono se combina com a água e formam a glucose. As moléculas de glucose podem se combinar e formar outros dois componentes característicos das plantas: a sacarose, a celulose e o amido. As moléculas de celulose garantem a sustentação da planta, e as de amido servem como um armazenamento de alimento para servir à nova planta, durante o crescimento inicial.
Tanto a sacarose, amido ou celulose são vitais para as necessidades básicas do homem. O Portal de Estudos em Química, por exemplo, é uma das poucas revistas que não utilizam celulose: todos os livros, jornais e revistas que lemos são impressas em papel - feito de celulose. O pão nosso de cada dia é feito com amido e adoçado com sacarose. Mesmo a cervejinha gelada deve a sua existência à sacarose: é a fermentação desta que produz o álcool e o CO₂. Nesta edição você ficará sabendo um pouco mais sobre os carbohidratos.
 

Os carbohidratos são, provavelmente, os compostos orgânicos mais abundantes nos organismos vivos. Estruturalmente, podem ser vistos como aldeídos poli-hidroxilados ou cetonas polihidroxiladas; ou, ainda, compostos que, pela hidrólise, podem se transformar nestes. Eles podem sem divididos em quatro grandes grupos: monossacarídeos, dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos são os mais simples: apenas uma unidade de açúcar em cada molécula. A glucose, a frutose e a galactose são os monossacarídeos mais comuns, e possuem a mesma fórmula molecular: C₆H₁₂O₆. A frutose e a glucose são encontradas em frutas e no mel e a galactose no leite dos mamíferos. Embora tenham a mesma fórmula molecular, estes compostos tem estruturas químicas diferentes, isto é, são isômeros. O sabor de cada um também é diferente. Sabe-se que o doce do açúcar depende grandemente da posição dos grupos -OH que compõe a estrutura molecular.
 

Quando duas moléculas de um açúcar simples se unem elas formam um dissacarídeo. A sacarose, por exemplo, é um dissacarídeo formado por uma unidade de frutose e outra unidade de glucose. A energia contida nas ligações químicas na frutose, glucose ou sacarose é a resposável por suprir, na maioria dos seres vivos, a energia necessária para suas atividades.
Os monossacarídeos podem, também, se combinar e formar macromoléculas, com longas cadeias de unidades de frutose, glucose ou galactose repetidas. Estes são os polissacarídeos: moléculas com mais de 10.000 unidades de açúcares. Mais de uma centena de espécies foram identificadas, mas as mais comuns são a celulose e o amido.

 

Os carbohidratos são muito importantes para os seres vivos. O mecanismo de armazenamento de energia, para quase todos os seres vivos de nosso planeta, baseia-se em carbohidratos ou lipídeos - os carbohidratos são uma fonte de energia imediata, enquanto que os lipídeos queimam em uma velocidade menor, servindo para longo prazo. O ciclo metabólico da glucose, por exemplo, é vital para os organismos vivos, tal como o homem: falhas neste ciclo acarretam vários males, tal como os desencadeados pela diabetes. Os seres ruminantes, tal como o boi, são capazes de converter os polissacarídeos como a celulose (indigesto para o homem) em açúcares menores e proteínas; e são justamente estes seres a maior fonte protéica para a humanidade. Vários antibióticos, tal como a streptomicina, são derivados de carbohidratos. O iogurte também deve sua existência aos carbohidratos: os lactobacilos (bactérias que habitam o leite) convertem o açúcar em ácido lático, gerando o iogurte.
A quantidade total de energia (ou, como a mídia normalmente chama, "caloria") requerida para um indivíduo depende da idade, ocupação e outros fatores, mas geralmente gira em torno de 2.000 a 4.000 calorias (uma caloria, por definição, é a quantidade de calor necessária para aumentar a temperatura de 1,000 grama de água de 15^o para 16^o C). Um grama de carbohidrato produz cerca de 4 calorias, quando metabolizado, no homem. Para efeito de comparação, um grama de gordura produz cerca de 9 calorias e 1 grama de proteína produz também 4 calorias. Como são rapidamente metabolizados e altamente energéticos, os carbohidratos são, geralmente, os pratos principais dos atletas antes das competições.

Esta alta capacidade calórica pode ser, para alguns,

um problema: muitas pessoas, por motivo de saúde ou estética, precisam evitar o consumo de açúcar. Um bolo amargo ou um refrigerante salgado não agradaria ninguém: é aí que entram os químicos e os adoçantes artificiais. O primeiro composto químicos a ser utilizado como um substitutivo da sacarose foi a sacarina (a imida do ácido orto-sulfobenzóico). Em 1879, os químicos Ira Remnsen e Constantin Fahlberg, investigavam a oxidação do o-toluenosulfonamida. Após uma tarde exaustiva de trabalho, foram para a lanchonete, onde perceberam que os seus lanches estavam estupidamente doces! Fahlberg lembrou que não havia lavado as mãos ao sair do laboratório; checando os produtos da reação, ele descobriu a sacarina, um composto orgânico cerca de 500 vezes mais doce que o açúcar. O composto parecia perfeito: muito solúvel em água e, pásmem!, não era metabolizado pelo organismo: amostras de urina revelaram que o composto saia intacto do organismo. Diabéticos e pessoas que não querem ganhar peso rapidamente adotaram a sacarina como adoçante. Hoje, vários produtos alimentícios "diet" utilizam a sacarina para dar o sabor doce, sem nenhum valor calórico. Embora alguns estudos tenham evidenciado o aumento de câncer no fígado e nos rins, em ratos, o consumo de sacarina foi aprovado e estimulado na grande maioria dos países.

 

Outros adoçantes artificias vieram logo em seguida. Um deles foi o ciclamato (ácido N-Ciclohexilsulfâmico) ou derivados,

que são cerca de 30 vezes mais doces que a sacarose. São muito usados em bolos, doces, refrigerantes e como conservantes na indústria alimentícia. Foram descobertos em 1937, por Michael Sveda. Tal como a sacarina, não possuem valor calórico, pois não são metabolizados no organismo humano. Entretanto, algumas bactérias presentes no trato intestinal podem hidrolizar os ciclamatos para formar a ciclohexilamina, um potencial carcinogênico. Dois estudos científicos, feitos na década de 70, associaram a ingestão de ciclamatos com câncer nos rins em ratos. Embora seja proibido nos Estados Unidos, o ciclamato é utilizado em vários países, incluindo o Brasil.

 

Embora recente, o aspartame já é um dos adoçantes mais utilizados e mais polêmicos. Devido ao seu grande consumo, várias indústrias açucareiras espalharam na mídia e na internet uma boataria sobre "os grandes males" provocados pelo aspartame. Centenas de spams, via e-mail, chegam até hoje, à redação do QMCWEB, alertando para os "perigos" do aspartame. Na internet, milhares de sites dedicam-se exclusivamente a incentivar o boicote do aspartame. Sem nenhum fundamento científico, estes boatos visam denegrir a imagem deste adoçante que pode comprometer os lucros das usinas de açúcar.

O aspartame, ou aspartilfenilalanina, foi descoberto em 1965. Ao contrário dos anteriores, o aspartame tem um certo valor (irrisório) calórico. Mas, como é cerca de 150 vezes mais doce do que a sacarose, a quantidade utilizada em um prato é muito pequena e, por consequência, não causa nenhuma contribuição nutricional. É, atualmente, o adoçante preferido pelos fabricantes de refrigerantes e outros produtos alimentícios. É totalmente contra-indicado aos que sofrem de uma doença rara: os fenilcetonúricos (por isso, na "Coca-Light", existe um aviso a respeito).

Mais recentemente, vários compostos foram adicionados à lista dos adoçantes artificiais. Entre estes, a Taumatina, uma proteína extraída da planta africana Thaumatococcus Danielli, que já utilizado no Japão desde 1979 (vide quadro acima). O acesulfame de potássio (vendido como Sunette) foi aprovado no EUA em 1988. A steviosida, derivada da planta Stevia Rebaudiana, foi usada no Japão e, hoje, está sendo utilizada em países da América do Sul, tal como no Brasil: é cerca de 300 vezes mais doce do que a sacarose. Em 1981, foi patenteado, nos EUA, a L-sacarose. Para olhos destreinados, a estrutura molecular da L-sacarose parece idêntica a da sacarose. Este composto, entretanto, é a imagem especular (um estereoisômero) da sacarose que utilizamos. Enquanto que esta é metabolizada pelo organismo, a L-sacarose, embora doce, é excretada intacta - não é reconhecida pelos sítios catalíticos metabólicos. O único problema é a fabricação: enquanto que a D-sacarose é facilmente extraída da cana-de-açúcar, a L-sacarose é sintética e o processo é caro e demorado.

A idéia é simples: conseguir o sabor doce sem a injeção calórica da sacarose e, principalmente, sem efeitos colaterais no organismo. Químicos do mundo inteiro continuam a busca por mais substâncias com estas propriedades: moléculas doces!