PROFESSOR

PAULO CESAR

PORTAL DE ESTUDOS EM QUÍMICA
 

DICAS PARA O SUCESSO NO VESTIBULAR: AULA ASSISTIDA É AULA ESTUDADA - MANTER O EQUILÍBRIO EMOCIONAL E O CONDICIONAMENTO FÍSICO - FIXAR O APRENDIZADO TEÓRICO ATRAVÉS DA RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS.

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Uma molécula que saiu dos livros de química e acabou no vocabulário comum da sociedade. Onipresente na mídia e nas preocupações das pessoas, esta molécula desempenha um papel muito importante em nosso organismo, e, ao mesmo tempo, pode estar relacionada com muitas doenças cardiovasculares. O Portal de Estudos em Química apresenta o colesterol.


 
Liproteínas
lipoproteínaColesterol e ácidos graxos, na forma de triglicerídeos, são insolúveis em água. Mas são transportado pelo sangue "embrulhados" em proteínas. Este complexo é chamado Liproteína. As lipoproteínas são classificadas em várias classes, de acordo com a natureza e quantidades dos lipídeos e proteínas. Dentre estas classes, destacam-se:

"Chylomicrons": grandes partículas, que transportam as gorduras alimentares e o colesterol para os músculos (para energia), para o tecido lipidinoso (para estocagem) e para os seios (para a produção de leite).

"Very-Low Density Lipoproteins" ( VLDL): são sintetizadas pelo fígado e transportam triiglecirídeos para os músculos e para o tecido lipidinoso. Na medida em que perdem triglicerídeos, estas partículas podem coletar mais colesterol e tornarem-se LDL.

"Low-Density Lipoproteins" (LDL): carregam cerca de 70% de todo o colesterol que circula no sangue. São pequenas e densas o suficiente para atravessar os vasos sanguíneos e ligarem-se às membranas das células dos tecidos. Por esta razão, as LDL são as lipoproteínas responsáveis pela arteriosclerose. O nível elevado de LDL está associado com altos índices de doenças cardiovasculares.

"High-Density Lipoproteins" (HDL): É responsável pelo transporte reverso do colesterol: carrega o colesterol em excesso de volta para o fígado. O nível elevado de HDL está associado com baixo índices de doenças cardiovasculares.

Na sua forma pura, o colesterol é um sólido cristalino, branco, insípido e inodoro. É um membro da família dos esteróides. Apesar da má fama, o colesterol é um composto essencial para a vida: está presente nos tecidos de todos os animais! Além de fazer parte da estrutura das membranas celulares, é também um reagente de partida para a biossíntese de vários hormônios, do ácido biliar (ácidos colanóicos) e da vitamina D.

O colesterol é sintetizado pelo fígado, em um processo regulado por um sistema compensatório: quanto maior for a ingestão de colesterol vindo dos alimentos, menor é a quantidade sintetizada pelo fígado.
 

VALORES PARA ADULTOS EM mg/dl

  DESEJÁVEIS LIMÍTROFES AUMENTADOS
Colesterol total Abaixo de 200 200-239 Acima de 240
LDL colesterol Abaixo de 130 130-159 Acima de 160
HDL colesterol Acima de 35

-

-

Triglicerídeos Abaixo de 200

-

Acima de 200

membrana celularEste composto é insolúvel em água e, consequentemente, insolúvel no sangue. Para ser transportado na corrente sanguínea o colesterol liga-se com algumas proteínas e outros lipídeos, em um complexo chamado Lipoproteína. Existem vários tipos de lipoproteínas, e estas podem ser classificadas de diversas maneiras. O modo pelo qual os bioquímicos geralmente as classificam é baseado em sua densidade,

medida em um densiômetro. Entre estas, estão as "Low-Density Lipoproteins", ou LDL, que é a classe maléfica ao ser humano: são capazes de transportar o colesterol do sítio de síntese, o fígado, até as células de vários outros tecidos. Uma outra classe de liproteínas, as "High Density Lipoproteins", ou HDL, podem transportar o excesso de colesterol dos tecidos de volta para o fígado, onde é utilizado para a síntese do ácido biliar.

Sala.de.Aula
A tabela acima indica que a concentração normal de colesterol no sangue é de, no máximo, 200mg/dl. Qual é a concentração correspondente em mols/litro?

As LDL, quando em excesso, é que são responsáveis pelos depósitos arteriosclerósicos nos vasos sanguíneos. As HDL, entretanto, podem ajudar para retardar o processo de formação da arteriosclerose. A imprensa, muitas vezes, se refere ao "bom" e ao mau" colesterol. Entretanto, existe somente um colesterol. Várias são as formas, porém, em que este pode ser transportado, no sistema circulatório.

O colesterol no sangue

O colesterol forma um complexo com os lipídeos e proteínas, chamado lipoproteína. A forma que realmente apresenta malefício, quando em excesso, é a LDL


Nesta interação, a LDL acaba sendo oxidada por radicais livres presentes na célula.

Esta oxidação aciona um mecanismo de defesa e, imediatamente, glóbulos brancos juntam-se ao sítio, e este fica inflamado.


Após algum tempo cria-se uma placa no meio do vaso sanguíneo; sobre esta placa, ocorre uma deposição lenta de cálcio, numa tentativa de isolar a área afetada.


Isto pode interromper o fluxo sanguíneo normal - arteriosclerose - e vir a provocar inúmeras doenças cardíacas. De fato, a concentração elevada de LDL no sangue é a principal causa de cardiopatias.

 

Um precursor importante
Diversos hormônios e outros compostos são sintetizados, no organismo, a partir do colesterol. Observe a semelhança estrutural entre alguns exemplos:

Colesterol


Cortisol


Progesterona


Testosterona

 

 

O Paradoxo Francês
Vinho abaixa colesterol

Algumas plantas reagem a organismos patogênicos, predadores, produzindo substâncias chamadas fitoalexínas. O Resveratrol (trans-3,5,4'-trihidroxistilbeno) é uma fitoalexína sintetizada por muitas plantas, e é encontrado, em grande escala, nas cascas da uva, como uma resposta à invasão por fungos do tipo Botrytis cinerea. Muitos cientistas já publicaram trabalhos mostrando uma ligação entre o consumo de vinho tinto e a diminuição das doenças cardiovasculares - o chamado "French Paradox". A estrutura química do resveratrol é semelhante ao estrógeno sintético dietilestilbestrol (DES). Cientistas acreditam que o resveratrol pode, tal como faz o DES, elevar a concentração de HDL sanguíneo - o "bom colesterol".
 

colesterol: FATOS x MITOS
1. O Colesterol não é um veneno mortal, mas sim uma substância vital para as células.
2. Não existe "bom" ou "mau" colesterol. O colesterol é um só.
3. Seu corpo produz 3 ou 4 vezes mais colesterol do que aquele que você come. A produção aumenta se você ingere pouco colesterol, e diminui, se você ingere muito. Pouco adiantam, então, as dietas pobres em colesterol.
4. Não existe nenhum estudo científico que comprove que a quitosana pode diminuir o nível de colesterol
5. O único eficaz modo de diminuir o nível de colesterol é o uso de medicamentos que, em geral, tem muitos efeitos colaterais.

6. O colesterol só existe no reino animal. Os alimentos de origem vegetal (e.g. óleo de soja) não contém colesterol, por natureza.

A indústria farmacêutica investe milhões de dólares na pesquisa de fármacos capazes de reduzir o nível de colesterol. Citalor, uma droga da Pfizer, é um sal de cálcio do ácido [R-(R*,R*)]-2(4-fluorofenil)-dihidroxi-5-(1-metiletil)-3-fenil-4-[(fenilamino)carbonil]-1H-pirrole-1-heptanóico. Esse agente é um inibidor sintético da 3-hidroxi-3-metilglutaril-coenzima A (HMG-CoA) redutase, que é a enzima responsável pela conversão de HMG-CoA em mevalonato, um passo inicial e limitante da velocidade de biossíntese do colesterol.


Dados indicam que a Citalor é um inibidor tecidual seletivo da HMG-CoA redutase, com ação primária no fígado e efeitos modestos no baço e adrenal. Uma das grandes inovações desta droga é a ausência de atividade significativa nos testículos, rins, músculos ou cérebro.

Pela inibição da HMG-CoA redutase, no local de síntese do colesterol, Citalor promove uma redução da síntese hepática do colesterol e uma contra regulação compensatória dos receptores LDL hepáticos, que extraem partículas de LDL do plasma e a introduz, nas células hepáticas, para degradação e reprocessamento do seu colesterol. Isto, finalmente, resulta em aumento da captação e metabolismo de LDL-C circulantes.

Armas Químicas contra Colesterol
Para algumas pessoas, exercícios e dieta não são suficientes para diminuir o nível de colesterol. Existem 4 tipos de drogas para o tratamento da hipercolesterolemia:
>Inibidores da HMG-CoA redutase
Agem inibindo uma das etapas na biossíntese do colesterol. Também aumentam o número de sítios receptores de LDL no fígado. Uma das drogas mais prescritas é a lovastatin.
lovastatin
>Misturas de Fibras e Proteínas
Embora muitas pessoas utilizem, dois grandes estudos realizados pela World Health Organization falharam ao tentar mostrar sua eficácia. Muitos dos pacientes que tomam regularmente acabam tendo problemas gastro-intestinais. A mistura da moda é a quitosana.
 
>Sequestrantes do ácido biliar
Diminuem a concentração de colesterol por converter parte do colesteron plasmático em ácidos biliares, que são mais facilmente eliminado do corpo. A droga mais prescrita é o Colestid.
colestid
 

> Ácido NicotínicoVitamina B3
Também conhecido com vitamina B3, esta droga é capaz de diminuir a concentração de VLDL; isto acaba reduzindo a concentração de LDL e, ainda, aumentar as HDL.
 







 

 

 

 

 

 

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Este site foi atualizado em 15/07/11