 Uma
molécula que saiu dos livros de química
e acabou no vocabulário comum da sociedade.
Onipresente na mídia e nas preocupações das
pessoas, esta molécula desempenha um papel muito
importante em nosso organismo, e, ao
mesmo tempo, pode estar relacionada com muitas
doenças cardiovasculares.
O Portal de Estudos em
Química apresenta o colesterol.
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Liproteínas
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 Colesterol
e ácidos graxos, na forma de triglicerídeos,
são insolúveis em água. Mas são transportado
pelo sangue "embrulhados" em proteínas. Este
complexo é chamado Liproteína. As
lipoproteínas são classificadas em várias
classes, de acordo com a natureza e
quantidades dos lipídeos e proteínas. Dentre
estas classes, destacam-se:
"Chylomicrons": grandes partículas,
que transportam as gorduras alimentares e o
colesterol para os músculos (para energia),
para o tecido lipidinoso (para estocagem) e
para os seios (para a produção de leite).
"Very-Low Density Lipoproteins" ( VLDL):
são sintetizadas pelo fígado e transportam
triiglecirídeos para os músculos e para o
tecido lipidinoso. Na medida em que perdem
triglicerídeos, estas partículas podem
coletar mais colesterol e tornarem-se LDL.
"Low-Density Lipoproteins" (LDL):
carregam cerca de 70% de todo o colesterol
que circula no sangue. São pequenas e densas
o suficiente para atravessar os vasos
sanguíneos e ligarem-se às membranas das
células dos tecidos. Por esta razão, as LDL
são as lipoproteínas responsáveis pela
arteriosclerose. O nível elevado de LDL está
associado com altos índices de doenças
cardiovasculares.
"High-Density Lipoproteins" (HDL): É
responsável pelo transporte reverso do
colesterol: carrega o colesterol em excesso
de volta para o fígado. O nível elevado de
HDL está associado com baixo índices de
doenças cardiovasculares. |
Na sua forma pura, o colesterol é um sólido
cristalino, branco, insípido e inodoro. É um
membro da família dos esteróides. Apesar da má fama,
o colesterol é um composto essencial para a vida:
está presente nos tecidos de todos os animais! Além
de fazer parte da estrutura das membranas celulares,
é também um reagente de partida para a biossíntese
de vários hormônios, do ácido biliar (ácidos
colanóicos) e da vitamina D.
O colesterol é sintetizado pelo fígado, em um
processo regulado por um sistema compensatório:
quanto maior for a ingestão de colesterol vindo dos
alimentos, menor é a quantidade sintetizada pelo
fígado.
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VALORES PARA ADULTOS EM mg/dl
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DESEJÁVEIS |
LIMÍTROFES |
AUMENTADOS |
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Colesterol total |
Abaixo de 200 |
200-239 |
Acima de 240 |
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LDL colesterol |
Abaixo de 130 |
130-159 |
Acima de 160 |
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HDL colesterol |
Acima de 35 |
- |
- |
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Triglicerídeos |
Abaixo de 200 |
- |
Acima de 200 |
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 Este
composto é insolúvel em água e,
consequentemente, insolúvel no sangue. Para ser
transportado na corrente sanguínea o colesterol
liga-se com algumas proteínas e outros lipídeos, em
um complexo chamado Lipoproteína.
Existem vários tipos de lipoproteínas, e estas podem
ser classificadas de diversas maneiras. O modo pelo
qual os bioquímicos geralmente as classificam é
baseado em sua densidade,
medida em um densiômetro. Entre estas, estão as "Low-Density
Lipoproteins", ou LDL, que é a classe maléfica ao
ser humano: são capazes de transportar o colesterol
do sítio de síntese, o fígado, até as células de
vários outros tecidos. Uma outra classe de
liproteínas, as "High Density Lipoproteins", ou HDL,
podem transportar o excesso de colesterol dos
tecidos de volta para o fígado, onde é utilizado
para a síntese do ácido biliar.
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Sala.de.Aula
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A tabela acima indica que a
concentração normal de
colesterol no sangue é de, no
máximo, 200mg/dl. Qual é a
concentração correspondente em
mols/litro?
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As LDL, quando em excesso, é que são responsáveis
pelos depósitos arteriosclerósicos nos vasos
sanguíneos. As HDL, entretanto, podem ajudar
para retardar o processo de formação da
arteriosclerose. A imprensa, muitas vezes, se refere
ao "bom" e ao mau" colesterol. Entretanto, existe
somente um colesterol. Várias são as formas, porém,
em que este pode ser transportado, no sistema
circulatório. |
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O colesterol no sangue
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O colesterol forma um complexo com os
lipídeos e proteínas, chamado
lipoproteína. A forma que realmente
apresenta malefício, quando em excesso,
é a LDL
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Nesta interação, a LDL acaba sendo
oxidada por radicais livres
presentes na célula.
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Esta oxidação aciona um mecanismo de
defesa e, imediatamente, glóbulos
brancos juntam-se ao sítio, e este
fica inflamado.
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Após algum tempo cria-se uma placa no
meio do vaso sanguíneo; sobre esta
placa, ocorre uma deposição lenta de
cálcio, numa tentativa de isolar a
área afetada.
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Isto pode interromper o fluxo
sanguíneo normal - arteriosclerose -
e vir a provocar inúmeras doenças
cardíacas. De fato, a concentração
elevada de LDL no sangue é a principal
causa de cardiopatias.
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O Paradoxo Francês
Algumas plantas reagem a organismos patogênicos, predadores,
produzindo substâncias chamadas fitoalexínas. O
Resveratrol
(trans-3,5,4'-trihidroxistilbeno) é uma fitoalexína
sintetizada por muitas plantas, e é encontrado, em grande
escala, nas cascas da uva, como uma resposta à invasão por
fungos do tipo Botrytis cinerea. Muitos cientistas já
publicaram trabalhos mostrando uma ligação
entre o consumo de vinho tinto e a diminuição das doenças
cardiovasculares - o
chamado "French Paradox".
A estrutura química do resveratrol é semelhante ao estrógeno
sintético dietilestilbestrol (DES). Cientistas acreditam que
o resveratrol pode, tal como faz o DES, elevar a
concentração de HDL sanguíneo - o "bom colesterol".
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colesterol:
FATOS x MITOS
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1.
O Colesterol não é um veneno mortal,
mas sim uma substância vital para as
células.
2. Não existe
"bom" ou "mau" colesterol. O
colesterol é um só.
3. Seu corpo
produz 3 ou 4 vezes mais colesterol do
que aquele que você come. A produção aumenta
se você ingere pouco colesterol, e diminui,
se você ingere muito. Pouco adiantam, então,
as dietas pobres em colesterol.
4. Não existe
nenhum estudo científico que comprove que a
quitosana pode diminuir o nível de
colesterol
5. O único
eficaz modo de diminuir o nível de
colesterol é o uso de medicamentos que, em
geral, tem muitos efeitos colaterais.
6. O colesterol
só existe no reino animal. Os alimentos
de origem vegetal (e.g. óleo de soja)
não contém colesterol, por natureza. |
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A indústria farmacêutica
investe milhões de dólares na pesquisa de fármacos capazes
de reduzir o nível de colesterol. Citalor, uma droga da
Pfizer, é um sal de cálcio do ácido [R-(R*,R*)]-2(4-fluorofenil)-dihidroxi-5-(1-metiletil)-3-fenil-4-[(fenilamino)carbonil]-1H-pirrole-1-heptanóico.
Esse agente é um inibidor sintético da 3-hidroxi-3-metilglutaril-coenzima
A (HMG-CoA) redutase, que é a enzima responsável pela
conversão de HMG-CoA em mevalonato, um passo inicial e
limitante da velocidade de biossíntese do colesterol.
Dados indicam que a Citalor é um inibidor tecidual seletivo
da HMG-CoA redutase, com ação primária no fígado e efeitos
modestos no baço e adrenal. Uma das grandes inovações desta
droga é a ausência de atividade significativa nos
testículos, rins, músculos ou cérebro.
Pela inibição da HMG-CoA redutase, no local de síntese do
colesterol, Citalor promove uma redução da
síntese hepática do colesterol e uma contra
regulação compensatória dos receptores LDL hepáticos,
que extraem partículas de LDL do plasma e a introduz, nas
células hepáticas, para degradação e reprocessamento do seu
colesterol. Isto, finalmente, resulta em aumento da
captação e metabolismo de LDL-C
circulantes.
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Armas Químicas contra Colesterol
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Para algumas pessoas, exercícios e dieta não
são suficientes para diminuir o nível de
colesterol. Existem 4 tipos de drogas para o
tratamento da hipercolesterolemia:
>Inibidores da HMG-CoA redutase
Agem inibindo uma das etapas na biossíntese
do colesterol. Também aumentam o número de
sítios receptores de LDL no fígado. Uma das
drogas mais prescritas é a lovastatin.
>Misturas de Fibras e Proteínas
Embora muitas pessoas utilizem, dois grandes
estudos realizados pela World Health
Organization falharam ao tentar mostrar sua
eficácia. Muitos dos pacientes que tomam
regularmente acabam tendo problemas
gastro-intestinais. A mistura da moda é a
quitosana.
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>Sequestrantes do ácido biliar
Diminuem a concentração de colesterol por
converter parte do colesteron plasmático em
ácidos biliares, que são mais facilmente
eliminado do corpo. A droga mais prescrita é
o Colestid.
>
Ácido Nicotínico
Também conhecido com vitamina B3, esta droga
é capaz de diminuir a concentração de VLDL;
isto acaba reduzindo a concentração de LDL
e, ainda, aumentar as HDL.
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PORTAL
DE ESTUDOS EM QUÍMICA
