Os principais componentes
dos óleos essenciais de canela, cravo e baunilha são
compostos aromáticos: o cinamaldeído, o eugenol e a
vanilina, respectivamente.
O cinamaldeído é um
líquido amarelo, que compõe cerca de 90% do óleo
essencial de canela; foi produzido pela primeira vez em
1884, por Eugéne Péligot e Jean-Baptiste Dumas, famoso
químico francês a quem se deve também a descoberta das
aminas e do antraceno, além de ter sido um dos mentores
de Pasteur. Na natureza encontra-se somente seu isômero
E (para definir a estereoquímica absoluta de ligações
duplas não devemos empregar o termo trans), embora seja
possível obter o isômero Z por síntese.
O cinamaldeído apresenta
atividade fungicida e inseticida, podendo ser utilizado
também em produtos para educação sanitária de cães e
gatos. Em contato com a pele, pode provocar irritações.
O eugenol, presente no
cravo da Índia, é um fenol, ou seja, apresenta um grupo
hidroxila ligado diretamente a um anel aromático. Ele
pode constituir cerca de 80% do óleo de cravo, sendo
este empregado como analgésico, anti-séptico, no
tratamento de distúrbios do aparelho digestivo (náuseas,
flatulência) e até mesmo como afrodisíaco.
Fenóis possuem
propriedades antioxidantes devido à sua capacidade de
doar um hidrogênio para radicais livres mais reativos,
formando um radical estabilizado por ressonância, menos
reativo. Por esse motivo, derivados fenólicos são
empregados na indústria cosmética para combater os
efeitos de envelhecimento celular causados por radicais
livres, como nos cremes anti-rugas. Outro fenol de alto
poder antioxidante é a vitamina E ou tocoferol. Ela
possui papel fundamental na prevenção da peroxidação dos
lipídeos presentes na membrana celular, atuando em
conjunto com a vitamina C ou ácido ascórbico, um agente
antioxidante de natureza enólica. Observando suas
estruturas, você pode verificar que, enquanto o
tocoferol é uma vitamina lipossolúvel, o ácido ascórbico
possui alta hidrofilicidade, agindo primordialmente no
citoplasma celular e sendo responsável também pela
regeneração da vitamina E oxidada.
O eugenol também se
encontra presente na Aniba canelilla, planta que deu
origem ao mito do País da Canela, que se situaria a
leste da Cordilheira dos Andes e que levou os irmãos
Pizarro e Francisco Orellana a uma expedição que teve
como conseqüência a primeira navegação do Rio Amazonas
por um homem branco (Orellana).
A vanilina, por sua vez,
é um aldeído fenólico. Esse sólido branco cristalino foi
isolado primeiramente por Nicolas-Theodore Gobley em
1858 pela recristalização do sólido obtido pela
evaporação do etanol do extrato de baunilha. Alguns anos
mais tarde, em 1874, Tiemman e Haarmann sintetizaram a
vanilina a partir de um derivado natural do eugenol, a
coniferina, enquanto a síntese a partir do guaiacol foi
desenvolvida em 1876 por Reimer. A vanilina sintética
comercializada atualmente se origina do guaiacol
originário da indústria petroquímica ou de ligninas
residuais da indústria de papel.
Diversos produtos
naturais apresentam o núcleo estrutural da vanilina e
possuem atividade farmacológica mediada por um
nociceptor (receptor de dor) específico, denominado
receptor vanilóide (VR1). Entre essas substâncias temos
a capsaicina, obtida da pimenta malagueta; o ligante
endógeno desse receptor é a anandamida, que não possui o
núcleo vanilóide em sua estrutura! Novos ligantes desse
receptor poderão se tornar fármacos úteis no tratamento
da dor, vindo a substituir os atuais analgésicos, como o
ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como
Aspirina®, que são inibidores da biossíntese de
prostaglandinas.