PROFESSOR

PAULO CESAR

PORTAL DE ESTUDOS EM QUÍMICA
 

DICAS PARA O SUCESSO NO VESTIBULAR: AULA ASSISTIDA É AULA ESTUDADA - MANTER O EQUILÍBRIO EMOCIONAL E O CONDICIONAMENTO FÍSICO - FIXAR O APRENDIZADO TEÓRICO ATRAVÉS DA RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS.

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A Química na cozinha

apresenta:

As Bananas também são azuis

 

Bananas em amadurecimento têm cor azul sob luz negra

Bananas imaturas são verdes; bananas maduras, todos sabem, são amarelas. Nem sempre. Sob luz negra, as bananas maduras são azuis brilhantes, como descoberto por cientistas da Universidade de Innsbruck, na Áustria, e da Universidade de Columbia, nos Estados Unidos (Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8954 - 8957).

Figura 1: Bananas imaturas e maduras sob luz branca (à esquerda) e sob luz negra (à direita, 366 nm) (foto adaptada de Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8954 - 8957).

O verde das plantas está relacionado à presença da clorofila (ou de diferentes clorofilas), pigmento fotossintético. A clorofila absorve luz nas regiões azul e vermelha do espectro eletromagnético, na faixa da luz visível, e reflete a luz verde, que é aquela que nossos olhos vêem.

Figura 2: Clorofilas a e b e seu espectro de absorção

Clorofilas são verdes e são substâncias orgânicas da classe das porfirinas: pigmentos tetrapirrólicos macrocíclicos, nos quais os anéis pirrólicos formam um circuito conjugado fechado, o que causa a absorção da luz na região visível do espectro eletromagnético.

A degradação das clorofilas em folhas senescentes (em processo de envelhecimento) e em outros frutos verdes, como maçãs e peras, ocorre por uma via comum que rapidamente converte a clorofila em compostos incolores e não fluorescentes (NCCs, do inglês Nonfluorescent Chlorophyll Catabolites).

A mudança na cor das bananas ao longo do amadurecimento também está relacionada à degradação da clorofila. Na verdade, o amarelo que vemos a olho nu (luz branca) quando o fruto amadurece é devido à presença de carotenóides.

Figura 3: Carotenóides são os responsáveis pelas cores do amarelo ao vermelho de uma série de vegetais que conhecemos.

No entanto, sob o efeito da luz negra, os produtos da degradação da clorofila na casca das bananas são fluorescentes (FCCs, do inglês Fluorescent Chlorophyll Catabolites), diferentemente de outras frutas já estudadas.

Os FCCs resultam da degradação oxidativa da porfirina (Figura 4) e são intermediários na formação dos NCCs. Entretanto, na casca da banana, os FCCs são mais estáveis, facilitando sua detecção.

Os produtos de degradação das clorofilas apresentam um grupamento carboxila livre, como pode ser visto assinalado na estrutura A, o que parece facilitar a rápida conversão de FCCs para NCCs. (Figura 4)

A elucidação estrutural das substâncias intermediárias obtidas das cascas de bananas maduras, pela técnica de Ressonância Magnética Nuclear (RMN), indicou a presença de um grupamento éster nesta mesma posição (Figura 4) Esse grupamento está relacionado à estabilização do intermediário, uma vez que inibe a isomerização de FCCs para NCCs.

 

 

Figura 5. Percentual de FCCs na casca da banana ao longo de 5 dias de amadurecimento (figura adaptada de Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8954 - 8957)

A fluorescência é mais intensa nas bananas maduras, diminuindo com o amadurecimento excessivo devido à conversão aos NCCs.

E o porquê dessa fluorescência azul?

Sabe-se que, diferente dos humanos, muitos animais (como insetos, morcegos, roedores, pássaros) têm uma janela maior de visão na região UV, ou seja, para comprimentos de onda abaixo do visível (ver exemplo na Figura 6). O fato das bananas apresentarem essa fluorescência poderia explicar a capacidade desses animais detectarem com maior eficiência os frutos maduros.

 

Figura 6. Flores de Angélica (Angelica sylvestris L.)
A fluorescência das flores é um sinal para polinizadores como abelhas e morcegos. À esquerda está representado o que vemos sob luz branca; à direita, como as abelhas e os morcegos enxergam.
 

 

Referências Bibliográficas
 

S. Moser, T. Muller, B. Krautler, M-O. Ebert, S.Jockusch, N. J. Turro, B. Kräutler. Blue Luminescence of Ripening Bananas. Angewandte Chemie International Edition, 47:8954-8957, 2008

Matéria da ScienceDaily de 21 Outubro, 2008: Ripening Bananas Glow An Intense Blue Under Black Light

Matéria de J. Kemsley para Chemical & Engineering News, 86(42): 51, 2008: Yellow Bananas Fluoresce Blue

Alguns artigos sobre fluorescência e a sinalização entre espécies animais e vegetais:
 

K. E. Arnold, I. P. F. Owens, N. J. Marshall. Fluorescent Signaling in Parrots. Science, 295(5552):92, 2002

F. García-Herrero, F. García-Carmona, J. Escribano. Floral fluorescence effects.  Nature , 437:334, 2005

Y .Winter, J. López, O. von Helversen. Ultraviolet vision in a bat. Nature, 425:612-614, 2003

 

 

 

 

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Este site foi atualizado em 17/01/11