Desde o isolamento, a partir do óleo de baleia, vários derivados naturais do benzeno foram encontrados. Muitos destes benzenos substituidos possuem intensa atividade biológica; a mescalina é muito conhecida por seus efeitos psicotrópicos. Durante muitas décadas, as tribos nativas da américa do norte se utilizavam desta substância em seus ritos e cerimônias religiosas. É uma droga alucinógena, e um parente próximo de algumas versões sintéticas, como a anfetamina ou o ecstasy. Outro exemplo de derivado natural do benzeno é a adrenalina: uma substância que, nos humanos, atua como um hormônio e, no SNC, como um neurotransmissor. O cloranfenicol, assim como vários outros antibióticos, também apresenta o benzeno na sua estrutura.

Além de versões naturais, também existem muitos derivados sintéticos do benzeno. A fenfluramina, por exemplo, é um derivado fluorado do benzeno bastante popular, utilizado em várias formulações de fármacos dietéticos. O 2,4-D era um dos principais ingredientes do Agent Orange, uma droga desfoliante utilizada, pelos EUA, na guerra do Vietnã. Além do 2,4-D, o Agent Orange também continha outros derivados do benzeno, tal como a dioxina, que era a responsável pelas graves sequelas deixadas nas pessoas expostas ao veneno. Baseado na poderosa ação da mescalina e da adrenalina, várias drogas sintéticas de estrutura similar foram preparadas pelos químicos. Entre elas, o speed, uma droga muito consumida por jovens e adolescentes, graças ao efeito estimulante que possui. Praticamente todos os leitores do QMCWEB já fizeram uso de outra droga: a aspirina. Esta também é derivada do benzeno, tal como a sacarina, um adoçante artificial não calórico. E, finalmente, para o alimento durar mais tempo, os fabricantes adicionam vários derivados do benzeno, tal como o BHA - já visto, anteriormente, no QMCWEB. Estes são apenas alguns dos milhares de benzeno-derivados sintéticos atualmente utilizados para o benefício do homem.

Neste artigo, aprenderemos um pouco mais sobre os derivados do benzeno e sobre as reações químicas que estes participam.

>Benzenos mono-substituídos

Uma substituição no anel benzênico significa a troca de um hidrogênio por outro elemento ou grupo de átomos qualquer. O número máximo de substituições possíveis em um anel benzênico é seis, embora os derivados mais comuns sejam os mono e di-substituídos. Os nomes de alguns monossubstituídos são simplesmente a combinação do nome do grupo + benzeno. Como exemplo, o clorobenzeno, o nitrobenzeno ou o propilbenzeno.

Outros mono-substituídos, entretanto, recebem nomem especiais. Isto se deve a origem histórica da descoberta de cada uma das substâncias. O ácido benzóico, por exemplo, foi isolado antes que o próprio benzeno; o fenol vem do tempo em que o benzeno era chamado de feno. Como não existem regras na nomenclatura destes compostos, o estudante de química, geralmente, deve decorar esta curta lista de nomes; parece uma tarefa difícil e entediante mas, com o passar das aulas, o uso repetitivo destas estruturas acaba tornando-a automática.

O único alquil-derivado do benzeno que recebe um nome especial é o tolueno. Os outros derivados alquílicos podem ser chamados como derivados do benzeno ou, ainda, como um alcano substituído. Neste caso, o grupo benzeno torna-se um radical. Curiosamente, na forma de radical o benzeno é chamado de grupo fenil - e não benzil! De fato, o grupo benzil representa outro radical, correspondente tolueno.

Os químicos costumam inventar símbolos que facilitem a sua vida e a sua escrita; da mesma forma que um grupo alquil é genéricamente chamado de R, um grupo aromático pode ser chamado de Ar. Desta forma, um composto ROH é um álcool qualquer, enquanto que ArOH é um fenol - não necessariamente o próprio fenol, mas qualquer um de seus derivados.

>Benzenos di-substituídos

A localização relativa dos dois substituintes é utilizada na nomenclatura de benzenos di-substituídos. As posições relativas podem ser indicadas por números (correspondentes ao carbonos do anel) ou, mais comumente, pelos prefixos gregos orto, meta e para. Os orto são substituintes adjacentes; se são separados por 1 carbono são meta, e se forem separados por dois carbonos são para. Muitas vezes, bastam as abreviaturas o, m e p para nomear estes compostos. Em geral, prefere-se a nomenclatura por prefixos quando os substituintes são iguais; mesmo assim, a nomenclatura com números não é errada. Algumas vezes, utiliza-se a nomenclatura relativa a substituições de mono-derivados especiais, como o caso do orto-etilfenol.

Quando os substituintes são diferentes, opta-se pela ordem alfabética do nome de cada substituintes. Por isso, o correto é 1-cloro-3-iodobenzeno, e não 1-iodo-3-clorobenzeno! Da mesma forma, o correto é para-nitroanilina, e não para-aminonitrobenzeno!

Alguns di-substituídos recebem, também, nomes especiais, que precisam ser memorizados. É o caso da família dos xilenos, das toluidinas, e do cresol, entre outros (como o catecol).

>Benzenos poli-substituídos

Quando o anel tem mais de dois substituintes, a única nomenclatura permitida é a com números. Neste caso, os substituintes são numerados na maneira em que a menor soma possível é obtida. No nome, os substituintes são listados em ordem alfabética. Como no caso dos di-substituídos, se um substituinte pode ser incoporado em um nome, este nome é usado e é atribuído ao substituinte a posição 1. É o caso, por exemplo, do 3,4-dibromo-tolueno ou do 2-etil-3-propil-fenol. Em ambos, a posição 1 foi reservada para o grupo que caracteriza o nome do derivado do benzeno.