Hidrocarbonetos
- Alcanos
Alcenos
Alcadienos conjugados
Alcinos
Hidrocarbonetos aromáticos
Principais orto-para dirigentes
Principais meta dirigentes
Reações de substituição
| R ¾
H + Cl
¾ Cl |
reação de
¾¾¾¾¾®
cloração |
HCl
+ R ¾ Cl |
cloroalcano |
|
| R ¾
H + Br
¾ Br |
reação de
¾¾¾¾¾®
bromação |
HBr +
R ¾ Br |
bromoalcano |
|
| R ¾
H + OH
¾ NO2 |
reação de
¾¾¾¾¾®
nitração |
H2O
+ R ¾ NO2 |
nitroalcano |
|
| R ¾
H + HO
¾ SO3H |
reação de
¾¾¾¾¾®
sulfonação |
H2O
+ R ¾ SO3H |
ácido
alcanossulfônico |
 | Reatividade:
Hterc > Hsec > Hprim
Reatividade do Cl2 > reatividade do Br2.
O iodo (I2) não reage diretamente com os alcanos.
|
| Condições da halogenação:
presença da luz ultravioleta ou aquecimento.
|
| Condições da nitração:
HNO3 conc. e aquecimento.
|
| Condições da sulfonação:
H2SO4 fumante e aquecimento
H2SO4 fumante = H2SO4 + SO3
|
Reações de combustão
| Total:
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2
® n CO2 + (n+1) H2O
|
| Parcial:
CnH2n+2 + (2n+1)/2 O2
® n CO + (n+1) H2O
CnH2n+2 + (n+1)/2 O2
® n C + (n+1) H2O |
Reação de cracking
| Exemplo: C16H34 |
500 - 700°C
¾¾¾¾¾® |
C8H18 + C8H16 |
Reação de reforma catalítica
Exemplos:
| n.hexano |
D
¾¾¾¾®
cat. |
benzeno + hidrogênio |
| n.heptano |
D
¾¾¾¾®
cat. |
tolueno + hidrogênio |
| Wurtz
2RX + 2Na ® R ¾
R + 2NaX
|
| Grignard
R ¾ Mg ¾ X +
H2O ® R ¾
H + MgX(OH)
|
| Dumas |
| |
O |
|
|
|
| |
|| |
|
D |
|
| R ¾ |
C |
¾ ONa + NaOH |
¾¾¾® |
R ¾ H + Na2CO3
|
| |
|
|
CaO |
|
| Sabatier e Senderens |
| CnH2n + H2 |
D
¾¾¾®
Ni |
CnH2n+2 |
| Moissan
Al4C3 + 12H2O
® 4Al(OH)3 + 3CH4 |
| Gás de petróleo
|
| Gás de hulha
|
| Gás natural
|
| Biogás |
| Combustível
|
| Fabricação do hidrogênio
|
| Fabricação do negro-de-fumo ou pó-de-sapato |
| | |
|
| |
|
D |
|
| |
|
| |
|
| C |
= |
C |
+ H2 |
¾¾® |
H ¾ |
C |
¾
|
C |
¾ H |
| | |
|
| |
|
Ni |
|
| |
|
| |
|
| |
alcano |
| | |
|
| |
|
(frio) |
|
| |
|
| |
|
| C |
= |
C |
+ X2 |
¾¾® |
X ¾ |
C |
¾
|
C |
¾ X |
| | |
|
| |
|
|
|
| |
|
| |
|
| |
di-halogenoalcano vicinal
haleto de alquileno vicinal |
| | |
|
| |
|
|
|
| |
|
| |
|
| C |
= |
C |
+ HX |
¾¾® |
H ¾ |
C |
¾ |
C |
¾ X |
| | |
|
| |
|
|
|
| |
|
| |
|
| |
halogenoalcano
haleto de alquila
|
Regra de Markownikoff: o H se
adiciona ao C ligado ao maior número de H.
| H2C = CH2 |
+ H2SO4
¾¾¾¾® |
H - CH2
- CH2 -
OSO3H |
HOH
¾¾¾¾® |
H - CH2
- CH2 -
OH + H2SO4 |
| |
álcool |
 |
O3/H2O
¾¾¾¾¾®
(ozonólise) |
 |
+ |
 |
+ H2O2 |
| |
|
aldeído
ou
cetona |
|
aldeído
ou
cetona |
|
Oxidação de Baeyer - Oxidação branda,
com KMnO4 (aq) neutra ou alcalina.
 |
HO - CH2
- CH2 -
OH |
| |
diálcool vicinal glicol |
Desaparece a cor violeta do MnO4-
e forma-se um precipitado marrom de MnO2.
Oxidação exaustiva ou enérgica -
KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4,
CrO3.
 |
5[O]
¾¾¾® |
 |
+ CO2 + H2O |
Polimerização
 monômero
polímero
Obtenção industrial
| Petróleo bruto |
Þ |
Petróleo craqueado |
Þ |
Gases |
Þ |
Alquenos gasosos (1 a 4 C) |
| Þ |
Nafta |
Þ |
Outros alquenos |
| Þ |
Frações menos
voláteis |
Obtenção em laboratório
| Desidratação de álcoois |
Reação típica: adição em 1-4
| |
H
| |
|
H
| |
| - CH = CH -
CH = CH - + H2
¾® - |
CH |
- CH = CH - |
CH - |
Polímeros - Borracha natural e sintética
| ( - CH2
- |
C |
= CH - CH2
- ) n |
| |
|
CH3 |
borracha natural
polímero do isopreno |
| ( - CH2
- CH = CH - CH2
- ) n |
buna
polímero do 1,3 butadieno |
| ( - CH2
- |
C |
= CH - CH2
- ) n |
| |
|
Cl |
neopreno ou duopreno
polímero do cloropreno |
Buna-S - polímero do (1,3-butadieno +
estireno)
Buna-N - polímero do (1,3-butadieno +
acrilnitrilo)
Reações
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| - C º
C -+ X2 |
¾¾¾® |
- |
C |
= |
C |
-+ X2 |
¾¾¾® |
- |
C |
- |
C |
- |
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
|
di-halogeno-
alqueno |
|
tetra-halogeno-
alcano |
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| - C º
C -+ HX |
¾¾¾® |
- |
C |
= |
C |
-+ HX |
¾¾¾® |
- |
C |
- |
C |
- |
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
|
halogenoalqueno
haleto de alquenila |
|
di-halogenoalcano
haleto de alquilideno |
| |
|
| - C º C
- + HOH |
H+/Hg++
¾¾¾¾¾® |
- |
C = |
C - |
tautomeria
¾¾¾¾¾¾® |
- |
C |
- |
C |
- |
| |
|
|
|
|
|
|
| |
enol |
|
aldeído, cetona |
| CnH2n-2 |
+ H2
¾¾¾¾®
Ni/D |
CnH2n |
+ H2
¾¾¾¾®
Ni/D |
CnH2n+2 |
| alquino |
|
alqueno |
|
alcano |
| Trimerização |
|
3 C2H2
Acetileno |
D
¾¾¾®
Fe |
C6H6
Benzeno |
| Oxidação enérgica |
| R - C º C
- H |
[O]
¾¾®
H2O |
R - COOH + CO2 + H2O |
| R - C º C
- R1 |
[O]
¾¾®
H2O |
R - COOH + HOOC -
R2 |
| Reação particular de alcinos verdadeiros |
- C º C
- H + Na ¾®
- C º C
- Na + ½ H2
- C º C
- H + Ag+ + NH3
¾® - C
º C - Ag + NH4+
| Acetileno em particular |
| |
|
|
|
|
| |
¯D |
|
¯D |
|
| |
|
¾¾¾¾¾¾¾
¯D |
|
|
| |
|
|
|
|
| |
¯HOH |
|
|
|
| ¯H2 |
¯HCl |
¯HCN |
¯HOH |
¯O2 comb. |
|
|
cloreto de vinila
H2C = CHCl |
|
acrilnitrilo
H2C = CH - C
º N |
|
aldeído acético
H3C - CHO |
|
|
| ¯H2 |
¯polimerização |
¯polimerização |
|
¯H2 |
¯[O] |
|
|
|
PVC
policloreto de vinila |
|
|
álcool etílico
H3C - CH2OH
|
|
|
| |
|
|
|
|
| |
¯ |
|
¯ |
|
| |
|
|
|
| |
¯ - 4H2 |
|
¯ |
|
|
|
| ¯H2
D/pressão Ni |
¯Cl2 D/luz |
¯Cl2 FeCl3 |
¯HNO3 |
¯Cl2 FeCl3 |
solvente
|
inseticida
|
|
|
|
| |
|
¯Cl3
- COH |
¯H2 |
¯NaOH |
| |
|
inseticida |
anilina
 |
fab. de corantes |
fenol
 |
fab. de plásticos
fab. de corantes
desinfetante |
 |
+ R - X |
AlCl3
¾¾¾¾® |
 |
+ HCl |
 |
+ Cl - |
C |
- R |
AlCl3
¾¾¾¾® |
 |
C |
- R + HCl |
| |
|
|
|
|
|
|
|
| As reações de substituição no núcleo aromático se dão nas posições
orto e para.
|
| Sua maior aplicação é na fabricação do TNT.
|
| Matérias-primas usadas na fabricação do tolueno: carvão (hulha) e
petróleo. |
Home | Álcoois | Compostos Carbonílicos | Funções Nitrogenadas | Hidrocarbonetos
Este site foi atualizado em
02/01/11
|
PORTAL
DE ESTUDOS EM QUÍMICA
