BIOQUÍMICA

Hidratos de carbono, lipídios e proteínas

Hidratos de carbono
Lipídios
Proteínas

1- Hidratos de carbono

Hidratos de carbono (carboidratos, açúcares, glúcides, glicídios)

Os hidratos de carbono são considerados compostos de função mista poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, formando os referidos compostos de função mista.

Fórmula geral:

Exemplos:

Glicose: C₆H₁₂O₆ ou C₆(H₂O)₆

Frutose: C₆H₁₂O₆

Monossacarídeos ou oses - São os polidroxialdeídos (aldoses) e as polidroxi-cetonas (cetoses). São os açúcares não-hidrolisáveis.
Exemplos: glicose (aldoexose) e frutose (cetoexose).

Subdividem-se em:

Aldoses: todos que apresentam o grupo aldeídico. Conforme o número de átomos de C classifica-se em aldotriose (3C); aldotetrose (4C) etc.

Cetoses: todos que apresentam o grupo cetônico. Classificam-se também em cetotriose, cetotetrose etc.

Exemplos de monossacarídeos

Glicose

(glucose, dextrose, açúcar de uva)

a) Ocorrência

A glicose é encontrada no mel e frutos doces (principalmente uva).

b) Obtenção

Hidrólise do amido em meio ácido:

c) Aplicações

1) Fabricação de álcool etílico.

2) Alimentação de crianças, de atletas (após as competições).

Frutose

(levulose)

A frutose também é encontrada no mel, nos frutos doces, mas sempre na forma dextrogira ou d (–).

Oses epímeras

São oses que apresentam uma diferença na configuração de um único carbono assimétrico.

Vejamos o exemplo abaixo:

• Glicose e manose são epímeros em C₂.
• Glicose e galactose são epímeros em C₄.

Simplificação das fórmulas estruturais das oses

Normalmente representa-se as fórmulas das aldoses e cetoses na vertical. Na fórmula, uma bola pode representar o grupo aldeído, o sinal = O representa o grupo cetona, um traço o grupo hidroxila e uma linha vertical a cadeia principal.

Isomeria nos açúcares

Quando uma aldose apresenta n átomos de carbono, ela irá possuir (n - 2) átomos de carbono assimétricos e diferentes, ou seja, 2^n-2 isômeros opticamente ativos.

Quando uma Cetose apresenta n átomos de carbono, ela irá possuir (n – 3) átomos de carbono assimétricos e diferentes, ou seja, 2^n-3 isômeros opticamente ativos.

É possível uma cetoexose possuir 3 carbonos assimétricos diferentes. Portanto podemos concluir que também é possível oito isômeros, onde destes oito isômeros apenas a frutose será “farta” na natureza.

É possível uma aldoexose possuir 4 carbonos assimétricos diferentes. Portanto podemos concluir que também são possíveis 16 isômeros, onde destes 16 isômeros apenas três serão abundantes na natureza: a glicose, a galactose a manose.

Osídeos - São os açúcares hidrolisáveis. Podem ser dissacarídeos (sacarose, lactose, maltose, celobiose, etc.) ou polissacarídeos (amido, glicogênio e celulose)

Eles se classificam em:

1) Holosídeos:

Holosídeos são osídeos, que através da hidrólise fornecem oses.

Eles se subdividem em:

Dissacáridos (dissacarídeos):

Dissacáridos (dissacarídeos) são os açúcares que se hidrolisam, fornecendo duas moléculas de monossacáridos.

Vejamos o exemplo:

Sacarose, maltose, de fórmula C₁₂H₂₂O₁₁

Polissacáridos:

Polissacáridos são os açúcares que se hidrolisam, originando mais de duas moléculas de monossacáridos.

Vejamos o exemplo:

Amido, celulose, de fórmula (C₆H₁₀O₅)n.

2) Heterosídeos:

Heterosídeos são osídeos, que através da hidrólise fornece tanto as oses como outros compostos.

Vejamos o exemplo:

Amidalina (semente de amêndoas amargas)

Dissacarídeos

C₁₂H₂₂O₁₁	+ H₂O ®	C₆H₁₂O₆	+	C₆H₁₂O₆
sacarose lactose maltose celobiose		glicose glicose a glicose b glicose		frutose galactose a glicose b glicose

Exemplo de dissacarideos:

Sacarose

(açúcar da cana, açúcar comum)

a) Ocorrência

A sacarose é muito encontrada em plantas, mas em especial na cana–de–açúcar e na beterraba.

b) Obtenção

Vejamos a seguinte seqüência:

1) Obtenção da garapa.

2) Precipitação das proteínas e ácidos livres através do tratamento com hidróxido de cálcio.

3) Eliminação do excesso de Ca(OH)₂, borbulhando CO₂(precipita CaCO₃).

4) Filtração e cristalização através da centrifugação, separando o melaço do açúcar.

c) Constituição

A sacarose é o resultado da condensação de α – glicose – piranose com β – frutose – furanose através dos grupos (OH) glicosídicos de cada uma.

d) Propriedades

Dentro das propriedades, a sacarose não diminui o licor de Fehling, pelo fato de não haver um grupo aldeídico potencial ou livre.

É importante sabermos que a sacarose se cristaliza facilmente e não apresenta mutarrotação.

Polissacarídeos

(C₆H₁₀O₅)_n	+ nH₂O ®	nC₆H₁₂O₆
amido celulose glicogênio		a glicose b glicose a glicose

Exemplo de polissacarídeos

Celulose

a) Ocorrência:

A celulose é encontrada em todos os vegetais, mas em especial no algodão que possuí 95% de celulose.

b) Constituição:

A celulose é resultado da condensação de moléculas de β–glicose.

A celulose possui uma massa molecular média da ordem de 400.000u, o que faz com que se torne indigerível pelo organismo humano.

c) Aplicação:

1) Fabricação do papel, tecidos de algodão.

2) Preparação do algodão – pólvora (pólvora sem fumaça), explosivo potente. É o tinitrato de celulose, obtido pela esterificação das 3 oxidrilas para cada 6 átomos de carbono com mistura sulfonítrica.

3) Preparação das piroxilinas (mono e dinitrato de celulose), utilização na fabricação de celulóide, filmes, linhos, sedas artificiais.

4) Fabricação de vidros de segurança para carros.

Amido

a) Ocorrência

O amido está presente na substância de reserva dos vegetais.

b) Constituição

O amido é resultado da condensação de moléculas de α – glicose.

c) Aplicações

1) Alimentação

2) Fabricação de cola, da glicose (hidrólise) e álcool etílico.

3) Na iodometria, a solução de amido aparece como indicador. Adquire com o iodo uma coloração violeta, que desaparece com sofre aquecimento, mas a coloração volta quando houver resfriamento.

O glicogênio é o amido animal, formado no fígado, pela condensação de moléculas de glicose, queimando as exigências metabólicas.

2- Lipídios

Lipídios são substâncias que, por hidrólise, fornecem ácido(s) graxo(s) (obrigatoriamente), ao lado de outros compostos. Podem ser glicerídeos, cerídeos, fosfolipídios e cerebrosídios.

Glicerídeos são ésteres do glicerol com ácidos graxos. Os óleos e gorduras são misturas de glicerídeos.

Nas gorduras, predominam glicerídeos de ácidos saturados (palmítico e esteárico) e são "sólidas" à temperatura ambiente.

Nos óleos, predominam glicerídeos de ácidos insaturados (oleico) e são líquidos à temperatura ambiente.

Características dos lipídeos

A) Brancos ou levemente amarelados.

B) Gorduroso ao tato.

C) Pouco consistentes, podendo ser líquidos.

D) Sobre o papel, deixam uma mancha translúcida que não desaparece por aquecimento.

E) Insolúveis na água.

Ácidos graxos mais comuns

C₁₅H₃₁-COOH palmítico

C₁₇H₃₅-COOH esteárico

C₁₇H₃₃-COOH oleico (uma =)

Classificação dos lipídeos

Cerídeos são ésteres de ácidos graxos e álcoois superiores. Entram na constituição das ceras (cera de abelha, cera de carnaúba, etc.).

Fosfatídios ou fosfolipídios são ésteres do glicerol com ácidos graxos, H₃PO₄ e aminoálcoois.
Exemplos: lecitinas e cefalinas.

Cerebrosídios são ésteres de ácidos graxos com galactose e aminoálcoois.

Principais óleos e gorduras

Propriedades dos óleos e gorduras

A) Hidrólise e saponificação

A formação de uma triglicéride é uma reação de esterificação, podendo se tornar reversível.

A hidrólise sendo feita no meio ácido de uma gordura ou de um óleo, forma-se o glicerol e uma mistura de ácidos carboxílicos, podendo assim ser separados por destilação fracionada.

B) Transformação de óleo em gordura

Com a hidrogenação do óleo na presença de níquel a 150° C, todos os glicéridos insaturados ficam saturados, tornando-se sólido, ou seja, o óleo é transformado em gordura.

Observação: se os óleos vegetais forem hidrogenados, irá obter a margarina.

C) Rancificação de óleos e gorduras

Rancificação é considerada uma transformação química complexa, formada de hidrólises e oxidações. Dentro do processo químico, obtem-se compostos que deixam o produto com cheiros desagradáveis.

Índice de saponificação

Esse índice é considerado a massa de KOH, dado em miligrama, que é necessária para que ocorra a saponificação de um grama de óleo ou gordura.

Índice de iodo

Índice de iodo é a massa do iodo em gramas que é adicionada por 100g de glicéride.

3- Proteínas

Definição

Proteínas são substâncias formadas por macromoléculas resultantes da condensação de grande número de moléculas de a aminoácidos carboxílicos.

Na cadeia peptídica, os aminoácidos estão unidos por ligações peptídicas.

Aminoácidos essenciais - Não são elaborados pelo organismo e, por isso, devem ser introduzidos sob a forma de alimentos.

Exemplos: Glicina, Alanina e cisteína.

Caráter anfótero

Por apresentarem um grupo ácido e outro básico, os aminoácidos reagem tanto com as bases minerais como com os ácidos minerais. Eles se apresentam na forma de sais, pelo fato de haver uma neutralização intramolecular, este fato explica o estado sólido dos aminoácidos e a solubilidade em água.

O resultado é um íon dipolar que apresenta um momento dipolar elevado, denominado zwitterion.

Reação com ácido:

Reação com base:

Classificação e nomenclatura dos aminoácidos

A classificação e a nomenclatura dos aminoácidos variam conforme a posição do grupo amino, como por exemplo: α, β, γ etc.

Hidrólise das proteínas

A hidrólise das proteínas ocorre no processo de aquecimento prolongado de uma proteína na presença de ácido forte ou base forte diluídos formando assim α–aminoácidos. A hidrólise catalítica ocorre no organismo humano, ocorrendo pela ação das enzimas como pepsina do suco gástrico.

Estrutura das Proteínas

	Primária É constituída pela sequência dos aminoácidos. Uma proteína por convenção é considerada um polipeptídio que contêm massa molecular acima de 10.000u. Uma proteína é considerada uma poliamida, contendo resíduos de aminoácidos, que ficam ligados uns aos outros através da ligação amida. O grupo amida: A sequência dos resíduos de aminoácidos na cadeia peptídica é chamada de estrutura primária. Com os aminoácidos glicina e alanina são possíveis dois dipeptídeos diferentes.
	Secundária Resulta da interação da estrutura primária com ela mesma, através da formação de pontes de hidrogênio. Pode ser em forma de hélice a ou de folha pregueada.
	Terciária É a forma tridimensional da proteína, ocasionada pelo enrolamento das cadeias peptídicas sob a forma de novelo.

Desnaturação - É a perda da ação biológica da proteína causada por aquecimento ou variação do pH. Resulta da destruição da estrutura terciária.

Classificação das Proteínas pelo seu papel biológico

As proteínas de construção, como o nome indica, são as responsáveis pela construção dos tecidos. São também chamadas proteínas estruturais.

Exemplos:

	Colágeno Presente nos ossos, cartilagens, tendões e também na pele.
	Queratina É a mais abundante dos pêlos (inclusive cabelos) e unhas.
	Miosina Principal constituinte dos músculos e responsável pela contratilidade.

	Albumina Proteína mais abundante no plasma sanguíneo.
	Hemoglobina Presente nas hemácias e importante no transporte de oxigênio pelas células vermelhas. As proteínas de catálise são as enzimas. São os catalisadores das reações enzimáticas. Exemplos:
	Amilase Catalisa a hidrólise do amido até a maltose.

	Maltase Catalisa a hidrólise da maltose até glicose.
	Pepsina Catalisa a hidrólise das proteínas no estômago. As proteínas de defesa são os anticorpos produzidos por células específicas do sistema imunológico, chamada linfócitos. A capacidade do nosso organismo de repelir a infecção depende inteiramente de alguns órgãos e tecidos específicos, como o timo, o baço, os gânglios linfáticos e a medula óssea. São exemplos de anticorpos:
	Antitoxinas Neutralizam as toxinas dos agentes de infecção, como as bactérias.

	Aglutininas Aglutinam certos agentes de infecção.
	Opsoninas Tornam os agentes de infecção mais facilmente atacáveis pelos fagócitos.
	Lisinas Dissolvem certos agentes de infecção.

Este site foi atualizado em 04/03/19