Isomeria Espacial

PROFESSOR

PAULO CESAR

PORTAL DE ESTUDOS EM QUÍMICA

DICAS PARA O SUCESSO NO VESTIBULAR: AULA ASSISTIDA É AULA ESTUDADA - MANTER O EQUILÍBRIO EMOCIONAL E O CONDICIONAMENTO FÍSICO - FIXAR O APRENDIZADO TEÓRICO ATRAVÉS DA RESOLUÇÃO DE EXERCÍCIOS.

Isomeria espacial

Conceito
Classificação
Isomeria Geométrica em Cadeia Acíclica
Isomeria Geométrica em Cadeia Cíclica
Propriedades Físicas e Químicas dos Isômeros Geométricos
Isomeria Óptica
Conceitos Básicos
Determinação do Número de Isômeros Ópticos

1 - Conceito

Isômeros espaciais são dois ou mais compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular, mesma fórmula estrutural plana e que podem ser distinguidos pela fórmula espacial.

2 - Classificação

Os isômeros espaciais podem ser classificados como isômeros geométricos (ou Cis-Trans) e isômeros óticos.

3 - Isomeria Geométrica em cadeia acíclica

Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans em cadeia aberta quando:

	possuir ligação dupla carbono-carbono e
	possuir ligantes diferentes em cada carbono de dupla ligação.

3.1 - Isômeros cis
Nos isômeros cis os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da ligação dupla.

3.2 - Isômeros trans
Nos isômeros trans os ligantes iguais ficam em lados opostos em relação ao plano da ligação dupla

Exemplo:

4 - Isomeria Geométrica em cadeia cíclica - Isomeria de Baeyer ou Baeyeriana

Um composto apresenta isomeria geométrica em cadeia fechada quando:

possuir ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo; uma vez que o ciclo impede a rotação do carbono.

Exemplo:

4.1 - Uma visão espacial da Isomeria de Baeyer

Na isomeria geométrica em cadeia cíclica o ciclo está situado num plano perpendicular ao plano do desenho, como mostra a perspectiva da figura.

5 - Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos

	propriedades físicas diferentes
	propriedades químicas iguais.

6 - Isomeria Óptica

A luz natural é considerada uma onda que vibra em inúmeros planos distintos. Quando a luz possui um plano de vibração determinado ela é denominada de luz polarizada <<< clique aqui para saber mais

Um composto apresenta isomeria ótica quando é capaz de desviar o plano da luz polarizada o que ocorre quando suas moléculas são assimétricas
Simetria <<< clique aqui para saber mais sobre simetria

A assimetria molecular é garantida quando existe na molécula pelo menos um átomo de carbono assimétrico denominado de carbono quiral e representado por C^*.

7 - Conceitos básicos

Carbono quiral
É o átomo de carbono que possui os quatro ligantes diferentes

	Substância oticamente ativa - SOA É aquela que desvia o plano da luz polarizada
	Substância oticamente inativa - SOI É aquela que não desvia o plano da luz polarizada
	Substância Dextrógira É aquela que desvia o plano da luz polarizada para a direita.
	Substância Levógira É aquela que desvia o plano da luz polarizada para a esquerda
	Enantimorfos, enanciômeros ou antípodas óticos São isômeros cujas moléculas são simétricas em relação a um plano, isto é, moléculas que se comportam como imagem e objeto de um espelho plano e que portanto não são superponíveis. São SOA que desviam o plano da luz polarizada do mesmo ângulo em sentidos opostos.
	Mistura racêmica É a mistura de dois enantimorfos em proporções equimoleculares e portanto oticamente inativa, uma vez que os desvios iguais em sentidos opostos da luz polarizada resulta num desvio nulo. A mistura racêmica é oticamente inativa por compensação externa.
	Diasteroisômeros São isômeros óticos não enantimorfos, isto é, as moléculas não são simétricas em relação a um plano, desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e só ocorrem em compostos com mais de um C^* na molécula.
	Isômero Meso ou mesógiro É um composto que possuindo dois C^* com ligantes iguais desviam o plano da luz polarizada de um mesmo ângulo em sentidos opostos, sendo portanto oticamente inativo. O isômero meso é oticamente inativo por compensação interna.

8 - Determinação do número de isômeros

Moléculas com um C^*
3 isômeros - um dextrógiro, um levógiro e um racêmico

Moléculas com dois C^* iguais
4 isômeros - um dextrógiro, um levógiro, um racêmico e um mesógiro

Moléculas com dois C^* diferentes
6 isômeros - 2 dextrógiros, 2 levógiros e 2 racêmicos.

	*Moléculas com n C^ diferentes** 3.2^{n - 1} isômeros - 2^{n - 1} dextrógiros, 2^{n - 1} levógiros e 2^{n - 1} racêmicos.
	Moléculas de alcadienos com ligações duplas seguidas. Moléculas assimétricas - 3 isômeros - um dextrógiro, um levógiro e um racêmico

Moléculas cíclicas com isomeria trans
Moléculas assimétricas - 3 isômeros - um dextrógiro, um levógiro e um racêmico

Observação importante:
O isômero cis apresenta molécula simétrica, portanto é oticamente inativo.

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Este site foi atualizado em 01/01/11