REAÇÃO
DE ELIMINAÇÃO
1. Desidratação de Álcoois
I. Desidratação
Intramolecular de Álcoois
Classificamos os álcoois em primários, secundários e terciários, conforme o
grupo (–OH) esteja ligado a carbono primário, secundário ou terciário,
respectivamente.
A
facilidade de desidratação é maior nos álcoois terciários, depois nos
secundários e por último nos primários.
Isso se
deve à estabilidade do carbocátion formado na cisão heterolítica que ocorre
no carbono que possuía a hidroxila –OH.
Se esse
carbono for terciário, o número de grupos alquila que irão doar elétrons,
dispersando sua carga, será maior e, portanto, o carbocátion será mais
estável.
A
desidratação intramolecular necessita de catalisador, H2SO4
ou Al2O3 e um aquecimento maior que a intermolecular.
Exemplos:
Quando houver a possibilidade de
formar mais de um alceno, é o mais estável que se forma em maior quantidade.
O alceno mais estável é aquele que apresenta o maior número de radicais
orgânicos ligados aos átomos de carbono da dupla ligação.
Estabilidade dos
alcenos
Portanto, podemos enunciar a
regra de Saytzeff:
“Na
desidratação de álcool, formar-se-á o alceno mais estável”.
Exemplo
Concluindo, podemos dizer que na
desidratação intramolecular do álcool forma-se alceno.
II.
Desidratação Intermolecular dos Álcoois
Com um
aquecimento mais brando que o usado para a desidratação intramolecular e na
presença de ácido forte, os álcoois sofrem desidratação intermolecular,
produzindo éteres.
Portanto, desidratação intermolecular dos álcoois produz
éter.
2.
Eliminação de HCl, HBr e HI de Haletos Orgânicos
Verifica-se reação de eliminação, quando haletos orgânicos encontram-se em
presença de KOH alcoólico.
Nas
situações em que pode ser obtido mais de um alceno, seguimos a regra de
Saytzeff.
Por
exemplo:
3.
Desidratação de Ácidos Carboxílicos
Os
ácidos desidratam-se na presença de desidratantes (H2SO4,
H3PO4 ou P2O5), produzindo
anidridos de ácidos.
Exemplo
Home | Substituição Alcanos | Substituição Aromáticos | Adição Alcenos | Adição Alcinos | Adição Alcadienos | Adição Substituição Ciclanos | Eliminação | Oxidação | Esterificação | Saponificação
Este site foi atualizado em
04/03/19
